dimethyl (-)-(1S)-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate | 115694-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (-)-(1S)-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (-)-(S)-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopent-1-ene
• CAS: 115694-85-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: MFOWAHLQVDKYOV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Cyclopentanol-dicarbonsaeure-(3,4)-dimethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (-)-(1S)-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素A2的酶促程序。

  摘要：

  本研究描述了通过酶促反应路线合成前列腺素 A2 (PGA2)的过程。使用酵母或酶对反式-3，4-双（甲氧羰基）环戊酮（1）的对映选择性还原和水解进行了研究，发现通过酶法过程很容易获得(+)-和(-)-1。化合物(+)-1通过猪胰脂肪酶对(+)-二乙酸酯(8)的区域选择性水解，转化为 PGA2 的科里中间体。事实证明，这种基于酶法的合成方法可用于从 (-)-1 合成 PGA 和 PGE。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.15

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Hydantocidins via Regioselective and Diastereoselective Phosphine-Catalyzed [3 + 2]-Cycloadditions to 5-Methylenehydantoins
  作者：Tien Q. Pham、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo050827h

  日期：2005.8.1

  The phosphine-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of 5-methylenehydantoins 4 with the ylides 5, derived from addition of tributylphosphine to the 2-butynoic acid derivatives, 6a−d, gives spiro-heterocyclic products. The camphor sultam derivative 6b gives optically active products. Noteable was that the ylides derived from ethyl 2-butynoate and the 3-(2-butynoyl)-1,3-oxazolidin-2-one derivatives 6c and

  5- methylenehydantoins的膦催化的[3 + 2] -环4与叶立德5，从除了三丁基膦与2-丁炔酸衍生物，衍生6A - d，给人螺杂环产品。樟脑苏丹娜衍生物6b提供光学活性产物。值得注意的是，衍生自2-丁酸乙酯和3-（2-丁酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物6c和6d的酰基化物给出了具有反向区域选择性的螺杂环产物。的Ñ，Ñ -dibenzylprotected环加成已转化为碳环hydantocidin和6,7- diepi -碳环hydantocidin。