<5.4.4>(1,3,4)cyclophane | 144392-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <5.4.4>(1,3,4)cyclophane
• 英文别名: [5.4.4](1,3,4)cyclophane；Tetracyclo[10.8.5.04,19.09,14]pentacosa-1(20),2,4(19),9(14),10,12-hexaene
• CAS: 144392-36-9
• 化学式: C₂₅H₃₂
• 分子量: 332.529
• InChiKey: YVKRYNVRULTMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,15-dihydroxy<2^12,13><5.2>metacyclophane 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对叔丁基邻苯二酚 、 氨 、 sodium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <5.4.4>(1,3,4)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  利用甲氧基的空间效应，通过分子内[2 + 2]光环加成立体选择性合成间桥和三桥环烷

  摘要：

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89568-5

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Three-bridged [2.2.n](1,2,4)- and [4.4.n](1,2,4)-Cyclophanes
  作者：Yukihiro Okada、Fuyuhiko Ishii、Isao Akiyama、Jun Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1992.1579

  日期：1992.8

  Three-bridged [2.2.n](1,2,4)cyclophanes 4a and b were obtained by [2+2] photocycloaddition of divinylmetacyclophanes in 21 and 86% yields, respectively. Birch reduction of cyclophanes 4a and b gave [4.4.n](1,2,4)cyclophanes in 45–61% yields.

  通过二乙烯基甲基环烷的[2+2]光环加成，得到了三桥[2.2.n](1,2,4)环烷 4a 和 b，收率分别为 21% 和 86%。环烷 4a 和环烷 4b 的桦木还原反应得到[4.4.n](1,2,4)环烷，收率为 45-61%。