α-(formylmethyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile | 103545-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(formylmethyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-oxoethyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 103545-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FSSAZGIVAXBPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(formylmethyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 alpha-isopropyl-alpha-[2-[N-[3-(2-methoxyphenoxy)propyl]-N-methylamino]ethyl]-3,4,5-trimethoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. I. Synthesis and pharmacological activities of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-((phenoxyalkylamino) alkyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  新型α-异丙基-α-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯乙腈衍生物的合成，其中苯氧烷基氨基部分取代了维拉帕米（已知为优秀的钙通道拮抗剂）的苯乙基氨基部分，并对其药理活性进行了评估。这些化合物表现出α-受体拮抗活性以及钙通道拮抗活性，其活性受氨基氮原子上的取代基和氮原子与苯乙腈部分之间的碳数（m），以及氮原子与苯氧部分之间的碳数（n）影响。在这些化合物中，N-甲基衍生物（2h），其中m=n=3，表现出较高的钙通道拮抗活性，而N-H衍生物（2c），其中m=3和n=2，则表现出较高的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.367
• 作为产物：
  描述：

  α-(2,2-diethoxyethyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile 在 草酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以62.20 g的产率得到α-(formylmethyl)-α-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. I. Synthesis and pharmacological activities of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-((phenoxyalkylamino) alkyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  新型α-异丙基-α-[(苯氧烷基氨基)烷基]苯乙腈衍生物的合成，其中苯氧烷基氨基部分取代了维拉帕米（已知为优秀的钙通道拮抗剂）的苯乙基氨基部分，并对其药理活性进行了评估。这些化合物表现出α-受体拮抗活性以及钙通道拮抗活性，其活性受氨基氮原子上的取代基和氮原子与苯乙腈部分之间的碳数（m），以及氮原子与苯氧部分之间的碳数（n）影响。在这些化合物中，N-甲基衍生物（2h），其中m=n=3，表现出较高的钙通道拮抗活性，而N-H衍生物（2c），其中m=3和n=2，则表现出较高的α-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.367

文献信息

• Novel alpha-aminoalkyl-alpha-alkylphenylacetonitriles
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd

  公开号：EP0180810A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Novel alpha-aminoalkyl-alpha-alkylphenylacetonitrile derivatives useful for treatment of cardio vaso diseases, a peripheral circulatory insufficiency and cerebral circulation failure are disclosed.

  本发明公开了可用于治疗心血管疾病、外周循环功能不全和脑循环衰竭的新型α-氨基烷基-α-烷基苯基乙腈衍生物。
• MITANI, KAZUYA;YOSHIDA, TOSHIHIKO;MORIKAWA, KOJI;IWANAGA, YUJI;KOSHINAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 367-372
  作者：MITANI, KAZUYA、YOSHIDA, TOSHIHIKO、MORIKAWA, KOJI、IWANAGA, YUJI、KOSHINAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ITOH YASUO、 KATO HIDEO、 KOSHINAKA EIICHI、 OGAWA NOBUO、 KURATA SAKAE、 NISH+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ITO YASUO、 KATO XIDEHO、 KOSINAKA EHJITI、 OGAVA NOBUO、 KURATA SAKAEH、 NISI+

  DOI：——

  日期：——
• US4612329A
  申请人：——

  公开号：US4612329A

  公开（公告）日：1986-09-16