methyl (Z)-3-diethoxyphosphoryloxycrotonate | 71712-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-diethoxyphosphoryloxycrotonate
• 英文别名: methyl (Z)-3-diethoxyphosphoryloxybut-2-enoate
• CAS: 71712-59-9
• 化学式: C₉H₁₇O₆P
• 分子量: 252.204
• InChiKey: RFIVPLJQPRYEQC-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-diethoxyphosphoryloxycrotonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到methyl (Z)-4-bromo-3-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1-propene: a new reagent for a one-pot cyclopentenone annelation. Synthesis of desoxyallethrolone, cis-jasmone, and methylenomycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a012
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl (Z)-3-diethoxyphosphoryloxycrotonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Conjugated Nitriles. VII. Lewis Acid-Promoted Reaction of Active Methylene Compounds with Diethyl Phosphorocyanidate; Preparation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated .ALPHA.-Aminophosphonates.

  摘要：

  在氯化锌和三乙胺存在的情况下，二乙基磷酰氯（DEPC）与丙二酸二甲酯（1a）和氰乙酸乙酯（1b）反应，导致1a、b选择性加成到DEPC的氰基上，生成α、β-不饱和α-氨基膦酸酯（2a、b）。相比之下，对可烯化的甲基乙酰乙酸酯（1c）和乙酰丙酮（1d）进行类似处理，在DEPC的磷原子上发生亲核置换，生成相应的烯醇磷酸酯（4c、d）。通过分别用苯基异氰酸酯（5a）和异硫氰酸酯（5b）处理，将生成的α-氨基膦酸酯（2a）转化为尿嘧啶-6-磷酸酯（6a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1919

文献信息

• Sum,F.-W.; Weiler,L., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1431 - 1441
  作者：Sum,F.-W.、Weiler,L.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf, Ulrich; Schroeder, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 87 - 92
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Schroeder, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• SUM FUK-WAH; WEILER L., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 12, 1431-1441
  作者：SUM FUK-WAH、 WEILER L.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLLKOPF, ULRICH;SCHRODER, JURGEN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 87-92
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH、SCHRODER, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• 3-Chloro-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1-propene: a new reagent for a one-pot cyclopentenone annelation. Synthesis of desoxyallethrolone, cis-jasmone, and methylenomycin B
  作者：S. C. Welch、J. M. Assercq、J. P. Loh、S. A. Glase

  DOI：10.1021/jo00384a012

  日期：1987.4