2,-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose | 14213-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 14213-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: DNDHCEAGSOQRRM-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-trifluoromethylsulphonyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques; Driguez, Hugues, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 15 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 408.0h， 生成 2,-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective acylation of 1,6-anhydro-β-D-manno and galactopyranose catalysed by lipases

  摘要：

  Pseudomonas fluorescens lipase (Amano) was found to be highly regioselective in the transesterification of 1,6-anhydro-beta-D-manno and galactopyranoses (mannosane curd galactosane respectively) using vinyl acetate as an acyl donor. As in the case of 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (glucosane), the 4-OH axial group of mannosane is preferred, while the titled lipase catalysed the regioselective transesterification at the 2-axial OH of galactosane. The enzymatic acylation affords monoesters of the 1,6-anhydropyranoses which are difficult to obtain using conventional methods.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00171-k

文献信息

• Regioselective deacylation of 1,6-anhydro-β-D-galactopyranose derivatives catalyzed by soluble and immobilized lipases
  作者：Antonio Ballesteros、Manuel Bernabé、Carmen Cruzado、Manuel Martín-Lomas、Cristina Otero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89175-4

  日期：——
• PLEPIS, EH. B.;PERNIKIS, R. YA.;TSINITE, A. A., XIMIYA DREVESINY,(1988) N 6, S. 91-95, 127, 128
  作者：PLEPIS, EH. B.、PERNIKIS, R. YA.、TSINITE, A. A.

  DOI：——

  日期：——