L-valyl-L-aspartyl-L-phenylalanine | 175176-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valyl-L-aspartyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Val-Asp-Phe；VDF；(3S)-3-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 175176-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: HHSILIQTHXABKM-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-冬胺基乙酸-l-苯丙胺基乙酸 、 (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.23h， 以82%的产率得到L-valyl-L-aspartyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  水中二肽和三肽的高产连续流合成

  摘要：

  氨基酸衍生的N-羧基酐（NCA）与未保护的氨基酸在精心控制的水性连续流动条件下的反应实现了一系列二肽和三肽产物的形成，产率高达535 g·L，转化率为60-85％–1小时–1。这需要对反应的物理化学方面有基本的了解，因此需要设计定制的连续搅拌釜反应器（CSTR），其中需要连续添加固体，高剪切混合，自动pH控制以避免使用缓冲液和有效加热除去以将反应控制在1±1°C。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00214

文献信息

• Highly Productive Continuous Flow Synthesis of Di- and Tripeptides in Water
  作者：Katherine E. Jolley、William Nye、Carlos González Niño、Nikil Kapur、Alain Rabion、Kai Rossen、A. John Blacker

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00214

  日期：2017.10.20

  The reaction of amino acid derived N-carboxyanhydrides (NCAs) with unprotected amino acids under carefully controlled aqueous continuous flow conditions realized the formation of a range of di- and tripeptide products in 60–85% conversion at productivities of up to 535 g·L–1h–1. This required a fundamental understanding of the physicochemical aspects of the reaction resulting in the design of a custom-made

  氨基酸衍生的N-羧基酐（NCA）与未保护的氨基酸在精心控制的水性连续流动条件下的反应实现了一系列二肽和三肽产物的形成，产率高达535 g·L，转化率为60-85％–1小时–1。这需要对反应的物理化学方面有基本的了解，因此需要设计定制的连续搅拌釜反应器（CSTR），其中需要连续添加固体，高剪切混合，自动pH控制以避免使用缓冲液和有效加热除去以将反应控制在1±1°C。