(Z)-ethyl 2-(5-((acetylthio)methyl)-3,5-dimethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate | 1352703-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(5-((acetylthio)methyl)-3,5-dimethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[5-(acetylsulfanylmethyl)-3,5-dimethyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 1352703-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 303.403
• InChiKey: RNXJKSJZYGPABL-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(5-((acetylthio)methyl)-3,5-dimethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-[4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(sulfanylmethyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基N-酰亚胺离子的exo - mode环化合成噻唑烷稠合的杂环†

  摘要：

  的合成 噻唑烷已经研究和讨论了通过掺入基于杂原子的亲核试剂的乙烯基N-酰亚胺离子的外模环化形成的稠合杂环。对于所有尝试的亲核试剂（O，S和N），（5，6）元体系的形成都是可行的，而五元环的封闭仅限于O和S亲核试剂。四元环的关闭失败。取而代之的是，分别从包含O和S亲核部分的底物获得双环（5,6）元乙缩醛衍生物和具有八元中心环的三环系统。反应的结果和立体化学使用B3LYP / 6-31G（d）水平的量子化学计算进行了合理化。独有的顺式（5,6）-和（5,5）-元系统形成中的-立体选择性是由热力学控制引起的，而八元环的形成是动力学控制的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06451g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(5-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z)-ethyl 2-(5-((acetylthio)methyl)-3,5-dimethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基N-酰亚胺离子的exo - mode环化合成噻唑烷稠合的杂环†

  摘要：

  的合成 噻唑烷已经研究和讨论了通过掺入基于杂原子的亲核试剂的乙烯基N-酰亚胺离子的外模环化形成的稠合杂环。对于所有尝试的亲核试剂（O，S和N），（5，6）元体系的形成都是可行的，而五元环的封闭仅限于O和S亲核试剂。四元环的关闭失败。取而代之的是，分别从包含O和S亲核部分的底物获得双环（5,6）元乙缩醛衍生物和具有八元中心环的三环系统。反应的结果和立体化学使用B3LYP / 6-31G（d）水平的量子化学计算进行了合理化。独有的顺式（5,6）-和（5,5）-元系统形成中的-立体选择性是由热力学控制引起的，而八元环的形成是动力学控制的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06451g