(S)-4-(2-acetamido-3-methylbutanamido)benzoic acid | 1367454-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-acetamido-3-methylbutanamido)benzoic acid
• CAS: 1367454-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: HTQAGVNTKYKUGF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(2-phenylsulfanylethylamino)benzenesulfonamide 、 (S)-4-(2-acetamido-3-methylbutanamido)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.6%的产率得到(S)-4-(2-acetamido-3-methylbutanamido)-N-(3-nitro-4-(2-(phenylthio)ethylamino)phenylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡Bcl-2家族蛋白的广谱小分子抑制剂的设计，合成和活性评估：广谱蛋白结合的特征及其对抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.101
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(2-acetamido-3-methylbutanamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡Bcl-2家族蛋白的广谱小分子抑制剂的设计，合成和活性评估：广谱蛋白结合的特征及其对抗肿瘤活性的影响

  摘要：

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.101