4-cyanophenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,5-dithio-D-threo-pentopyranoside | 189382-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,5-dithio-D-threo-pentopyranoside
• 英文别名: [(4R,5S)-5-benzoyloxy-2-(4-cyanophenyl)sulfanylthian-4-yl] benzoate
• CAS: 189382-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 475.589
• InChiKey: HZIOCKCBKZKPNG-YOQGVNIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,5-dithio-D-threo-pentopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以81%的产率得到4-cyanophenyl 1,5-dithio-2-deoxy-β-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基2-脱氧-1,5-二硫代-β-d-苏-戊吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00001-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl bromide 在 吡啶 、 4-甲基吡啶 、 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 4-cyanophenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,5-dithio-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基2-脱氧-1,5-二硫代-β-d-苏-戊吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要在4-甲基吡啶存在下，用锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-5-硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-碘琥珀酰亚胺-水在乙腈中处理5，得到的混合物经硼氢化钠-氯化镍还原并随后乙酰化后，仅得到1,3， 4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-5-硫代-d-木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化，得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱水5-硫代d-苏式戊-1-烯醇，其溴化氢加成产物用4-钠处理氰基苯硫醇盐以低产率得到相应硫代糖苷的异头混合物，α，β比率为3：7。当将溴化氢加成产物的混合物用乙酸银转化为它们的1-O-乙酸酯并在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下与4-氰基苯硫醇缩合时，以α，β-比率高收率获得硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物，其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-硫代-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00001-3