Acetic acid (2R,4aR,5R,6S,8S,8aS)-2,6-diacetoxy-5-cyano-3-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-8-yl ester | 106456-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid (2R,4aR,5R,6S,8S,8aS)-2,6-diacetoxy-5-cyano-3-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-8-yl ester
• CAS: 106456-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: VHXGWLAAPAGTMB-NQCBRMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,5R,6S,8S,8aS)-2,6-diacetoxy-5-cyano-3-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-8-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2α,4aβ,5α,6β,8α,8aα)-5-cyano-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3-methyl-2H-1-benzopyran-2,6,8-triol 6,8-diacetate
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,5S,6R,8R,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene-5-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,5R,6S,8S,8aS)-2,6-diacetoxy-5-cyano-3-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025