4,4,6,6-tetramethyl-5-(p-tolylsulfonyl)-1-(trimethylsilyl)-2,3-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 137305-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,6,6-tetramethyl-5-(p-tolylsulfonyl)-1-(trimethylsilyl)-2,3-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: Trimethyl-[4,4,6,6-tetramethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl]silane
• CAS: 137305-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂SSi
• 分子量: 364.584
• InChiKey: HOLYNOKANIIBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6,6-tetramethyl-5-(p-tolylsulfonyl)-1-(trimethylsilyl)-2,3-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4,4,6,6-tetramethyl-5-(p-tolylsulfonyl)-2,3-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的环丙烯的制备及反应性

  摘要：

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86547-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)-cyclopropene 、 2-重氮丙烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到4,4,6,6-tetramethyl-5-(p-tolylsulfonyl)-1-(trimethylsilyl)-2,3-diazabicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的环丙烯的制备及反应性

  摘要：

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86547-9

文献信息

• Preparation and reactivity of arylsulfonyl substituted cyclopropenes
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86547-9

  日期：1991.8

  behavior of several arylsulfonyl substituted alkynes with 2-diazopropane has been carried out. These activated acetylenes react to give 3H-pyrazoles which extrude nitrogen on photolysis to produce cyclopropenes in high yield. Soft nucleophiles such as thiophenoxide readily add to the activated pi-bond to give thiophenyl substituted cyclopropanes. Reaction of 1-phenylsulfonyl-2,3,3-trimethylcyclopropene

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。