(E)-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-(2-methoxypyridin-5-yl)acrylate | 1026605-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-(2-methoxypyridin-5-yl)acrylate
• 英文别名: (6,7-dimethoxy-2-oxochromen-4-yl)methyl (E)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1026605-56-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: DTYYOBXTUCRCNF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-(2-methoxypyridin-5-yl)acrylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(E)-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-(2-methoxypyridin-5-yl)acrylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-Arylacrylates as Water Soluble Antitumor Agents

  摘要：

  抗肿瘤剂的四种(6,7-二甲氧基-2-氧代-2H-苯并-4-基)甲基3-芳基丙烯酸酯(5a-d)类似物(6,7-二甲氧基-2-氧代-2H-苯并-4合成了3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(2)甲酯(2)。化合物5a-d在芳基部分上掺入了1个或2个氮原子，因此可以转化为盐酸盐(6a-d)，并且这些盐与2相比具有更大的水溶性。使用携带3LL的BDF1小鼠的抗肿瘤活性评价肿瘤细胞模型显示化合物6a-d对肿瘤生长具有显着的抑制作用，抑制率为37.2%至48.2%。

  DOI：

  10.2174/157018011794839466
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-6,7-二甲氧基香豆素 、 (2E)-3-[6-methoxy(pyridin-3-yl)]prop-2-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-(2-methoxypyridin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-Arylacrylates as Water Soluble Antitumor Agents

  摘要：

  抗肿瘤剂的四种(6,7-二甲氧基-2-氧代-2H-苯并-4-基)甲基3-芳基丙烯酸酯(5a-d)类似物(6,7-二甲氧基-2-氧代-2H-苯并-4合成了3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(2)甲酯(2)。化合物5a-d在芳基部分上掺入了1个或2个氮原子，因此可以转化为盐酸盐(6a-d)，并且这些盐与2相比具有更大的水溶性。使用携带3LL的BDF1小鼠的抗肿瘤活性评价肿瘤细胞模型显示化合物6a-d对肿瘤生长具有显着的抑制作用，抑制率为37.2%至48.2%。

  DOI：

  10.2174/157018011794839466

文献信息

• Synthesis of (6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-Arylacrylates as Water Soluble Antitumor Agents
  作者：Nguyen-Hai Nam、Ngo Anh Ngoc、Ahn Byung Zun

  DOI：10.2174/157018011794839466

  日期：2011.5.1

  Four (6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-arylacrylate (5a-d) analogues of the antitumor agent (6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate (2) were synthesized. The compounds 5a-d have one or two nitrogen atoms incorporated on the aryl moiety, and therefore could be converted into hydrochloride salts (6a-d) and these salts possess greater water solubility compared to 2. Antitumor activity evaluation of using BDF1 mice bearing 3LL tumor cells model demonstrated significant inhibitory effects of compounds 6a-d against tumor growth with inhibition rates from 37.2 to 48.2%.

  抗肿瘤剂的四种(6,7-二甲氧基-2-氧代-2H-苯并-4-基)甲基3-芳基丙烯酸酯(5a-d)类似物(6,7-二甲氧基-2-氧代-2H-苯并-4合成了3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(2)甲酯(2)。化合物5a-d在芳基部分上掺入了1个或2个氮原子，因此可以转化为盐酸盐(6a-d)，并且这些盐与2相比具有更大的水溶性。使用携带3LL的BDF1小鼠的抗肿瘤活性评价肿瘤细胞模型显示化合物6a-d对肿瘤生长具有显着的抑制作用，抑制率为37.2%至48.2%。