(4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enal | 883559-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enal
• 英文别名: benzyl N-[(Z,4R)-9-oxonon-5-en-4-yl]carbamate
• CAS: 883559-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: OLTGAOGXYAUSNB-JQPKSGMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enal 在 氯代二环己基硼烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl (9R,8S,7R,6R,2Z,1R)-(10-benzyloxy-6,8-dihydroxy-7,9-dimethyl-1-propyl-dec-2-enyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607的总合成。第2部分：C6-C18域的合成

  摘要：

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Cbz-丙基甘氨醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607的总合成。第2部分：C6-C18域的合成

  摘要：

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.005

文献信息

• The total synthesis of pamamycin-607. Part 2: Synthesis of the C6–C18 domain
  作者：Benjamin H. Fraser、Roger J. Mulder、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.005

  日期：2006.3

  Synthesis of the C6–C18 domain of pamamycin-607 was achieved in ten steps and 7% overall yield from commercially available d-norvaline. The key asymmetric transformations included a Paterson anti aldol addition, an anti selective reduction of the resultant β-hydroxy ketone and a cis selective Bartlett type ring closure.

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。