6-fluoro-3,3-diphenyl-1-tosylazepane | 1415261-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3,3-diphenyl-1-tosylazepane
• 英文别名: 6-Fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-diphenylazepane；6-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-diphenylazepane
• CAS: 1415261-80-1
• 化学式: C₂₅H₂₆FNO₂S
• 分子量: 423.551
• InChiKey: TYQJIDDHOIYMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(fluoromethyl)-5,5-diphenyl-1-tosylpiperidine 、 6-fluoro-3,3-diphenyl-1-tosylazepane
  参考文献：
  名称：

  Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system

  摘要：

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26664d

文献信息

• Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Qing Wang、Wenhe Zhong、Xiong Wei、Maoheng Ning、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c2ob26664d

  日期：——

  A convenient, metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes has been developed. Employing readily available PhI(OPiv)2 and hydrogen fluoride–pyridine in the presence of BF3·OEt2, tosyl-protected pent-4-en-1-amines were converted to 3-F-piperidines in one step in good yields as well as high stereoselectivity.

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。