ethyl 4-<(benzyloxy)methoxy>-3-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-2-butenoate | 114978-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-<(benzyloxy)methoxy>-3-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 4-[(benzyloxy)methoxy]-3-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-2-butenoate；ethyl 4-(phenylmethoxymethoxy)-3-(phenylmethoxymethoxymethyl)but-2-enoate
• CAS: 114978-87-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ILOQHNJCVOEUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(benzyloxy)methoxy>-3-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-<(benzyloxy)methoxy>-3-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis<(benzyloxy)methoxy>-2-propanone 生成 ethyl 4-<(benzyloxy)methoxy>-3-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  BORCHERDING, DAVID R.;NARAYANAN, SUNANDA;HASOBE, MASAHIDE;MCKEE, JAMES C.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1729-1738

  摘要：

  DOI：