4-O-benzyl 1-O-methyl 2-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,4-dicarboxylate | 1025906-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl 1-O-methyl 2-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1025906-89-1
• 化学式: C₅₄H₅₈N₆O₁₅
• 分子量: 1031.09
• InChiKey: JZORTZVKNMOICK-SVWSIEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl 1-O-methyl 2-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[((S)-1-{3-[((S)-1-{3-[((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methoxycarbonyl-benzoyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methoxycarbonyl-benzoyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-terephthalic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内构象控制微调基于环状肽的人工受体的阳离子亲和力

  摘要：

  已经制备了一系列由交替的 4-取代 3-氨基苯甲酸单元 (R = CH3、Cl、CH2OCH3、OCH3、COOCH3) 和天然氨基酸脯氨酸残基组成的环状六肽，并研究了它们的离子亲和力。而未取代的母体化合物 (R = H) 能够通过与芳香族亚基的阳离子-π 相互作用结合阳离子，以及通过与肽 NH 基团的氢键结合阴离子，在芳香族亚基的 4 位引入取代基环导致阴离子亲和力完全丧失。阳离子络合物的稳定性取决于取代基，涵盖范围很广，从 R = CH3 的 Ka = 140 M-1 到 R = COOCH3 的 Ka = 10800 M-1（R = H 的 Ka = 1260 M-1），n-丁基三甲基苦味酸铵。溶液中肽的构象已通过一维和二维核磁共振技术和 FT-IR 光谱确定。发现所有取代基都阻止肽采用阴离子结合所需的构象。对于一种受体 (R = OCH3)，结果已通过晶体结构测定得到证实。AM1

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<311::aid-ejoc311>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基2-氨基对苯二甲酸4-苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 4-O-benzyl 1-O-methyl 2-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[4-methoxycarbonyl-3-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular conformational control in a cyclic peptide composed of alternating l-proline and substituted 3-aminobenzoic acid subunits

  摘要：

  芳香族亚基 4 位上的甲氧基羰基强烈影响由 3-氨基苯甲酸和 L-脯氨酸交替组成的环肽的构象行为和受体特性

  DOI：

  10.1039/b000568l