Boc-(L)-Pro-AB(4-COOCH3)-OBn | 330807-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-(L)-Pro-AB(4-COOCH3)-OBn
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-methyl 2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 330807-60-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: KQOUVIKONKVLFP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L)-Pro-AB(4-COOCH3)-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 trimethyl (7S,20S,33S)-2,8,15,21,28,34-hexaoxo-3,9,16,22,29,35-hexazaheptacyclo[34.3.1.110,14.123,27.03,7.016,20.029,33]dotetraconta-1(40),10,12,14(42),23,25,27(41),36,38-nonaene-11,24,37-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular conformational control in a cyclic peptide composed of alternating l-proline and substituted 3-aminobenzoic acid subunits

  摘要：

  芳香族亚基 4 位上的甲氧基羰基强烈影响由 3-氨基苯甲酸和 L-脯氨酸交替组成的环肽的构象行为和受体特性

  DOI：

  10.1039/b000568l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 Boc-(L)-Pro-AB(4-COOCH3)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular conformational control in a cyclic peptide composed of alternating l-proline and substituted 3-aminobenzoic acid subunits

  摘要：

  芳香族亚基 4 位上的甲氧基羰基强烈影响由 3-氨基苯甲酸和 L-脯氨酸交替组成的环肽的构象行为和受体特性

  DOI：

  10.1039/b000568l

文献信息

• Fine Tuning of the Cation Affinity of Artificial Receptors Based on Cyclic Peptides by Intramolecular Conformational Control
  作者：Stefan Kubik、Richard Goddard

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<311::aid-ejoc311>3.0.co;2-m

  日期：2001.1

  introduction of substituents at the 4-positions of the aromatic rings results in complete loss of the anion affinity. The cation complex stabilities depend on the substituents and cover a wide range from Ka = 140 M−1 for R = CH3 to Ka = 10800 M−1 for R = COOCH3 (Ka = 1260 M−1 for R = H) with n-butyltrimethylammonium picrate. The conformations of the peptides in solution have been determined by one- and two-dimensional

  已经制备了一系列由交替的 4-取代 3-氨基苯甲酸单元 (R = CH3、Cl、CH2OCH3、OCH3、COOCH3) 和天然氨基酸脯氨酸残基组成的环状六肽，并研究了它们的离子亲和力。而未取代的母体化合物 (R = H) 能够通过与芳香族亚基的阳离子-π 相互作用结合阳离子，以及通过与肽 NH 基团的氢键结合阴离子，在芳香族亚基的 4 位引入取代基环导致阴离子亲和力完全丧失。阳离子络合物的稳定性取决于取代基，涵盖范围很广，从 R = CH3 的 Ka = 140 M-1 到 R = COOCH3 的 Ka = 10800 M-1（R = H 的 Ka = 1260 M-1），n-丁基三甲基苦味酸铵。溶液中肽的构象已通过一维和二维核磁共振技术和 FT-IR 光谱确定。发现所有取代基都阻止肽采用阴离子结合所需的构象。对于一种受体 (R = OCH3)，结果已通过晶体结构测定得到证实。AM1
• Intramolecular conformational control in a cyclic peptide composed of alternating l-proline and substituted 3-aminobenzoic acid subunits
  作者：Stefan Kubik、Richard Goddard

  DOI：10.1039/b000568l

  日期：——

  Methoxycarbonyl groups in the 4-position of the aromatic subunits strongly influence the conformational behaviour and the receptor properties of cyclic peptides composed of alternating 3-aminobenzoic acid and L-proline

  芳香族亚基 4 位上的甲氧基羰基强烈影响由 3-氨基苯甲酸和 L-脯氨酸交替组成的环肽的构象行为和受体特性