(1S,4R) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane | 175167-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,4R) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 175167-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: RVMPUBMAZZOWFI-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 以87%的产率得到(1S,4R) 2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  手性 2-Aza-双环 [2.2.1] 庚烷合成的改进方法

  摘要：

  摘要 Grieco 的 2-氮杂-双环 [2.2.1] 庚烷合成方案经过修改，适用于大规模制备。该材料的光学纯度很容易通过手性盐纯化来提高。

  DOI：

  10.1080/00397919608003651
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 以32.4 g的产率得到(1S,4R) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  手性 2-Aza-双环 [2.2.1] 庚烷合成的改进方法

  摘要：

  摘要 Grieco 的 2-氮杂-双环 [2.2.1] 庚烷合成方案经过修改，适用于大规模制备。该材料的光学纯度很容易通过手性盐纯化来提高。

  DOI：

  10.1080/00397919608003651

文献信息

• An Improved Procedure for the Synthesis of Chiral 2-Aza-Bicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Charles K.F. Chiu

  DOI：10.1080/00397919608003651

  日期：1996.2

  Abstract Grieco's protocol for the synthesis of 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane is modified and adapted for large scale preparation. The optical purity of the material is readily upgraded by purification through a chiral salt.

  摘要 Grieco 的 2-氮杂-双环 [2.2.1] 庚烷合成方案经过修改，适用于大规模制备。该材料的光学纯度很容易通过手性盐纯化来提高。