(+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 95119-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (1R,4R,1'S)-2-(Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；(1R,4S)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；(1R,4R) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene；(1R,4S,1'S)-2-(1'-phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；(1R,1'S)-2-(1'-phenylethyl)-2-azabicyclo(2.2.1)hept-5-ene；(1R,4S)-2-((S)-1-Phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；(1R,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 95119-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZFTGYVZYKWHOPY-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 以32.4 g的产率得到(1S,4R) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  手性 2-Aza-双环 [2.2.1] 庚烷合成的改进方法

  摘要：

  摘要 Grieco 的 2-氮杂-双环 [2.2.1] 庚烷合成方案经过修改，适用于大规模制备。该材料的光学纯度很容易通过手性盐纯化来提高。

  DOI：

  10.1080/00397919608003651
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 环戊二烯 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110782

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 7-Bomoazabicyclo[2.2.1]heptanesvia Nucleophilic Addition to 3-Bromo-1-azoniatricyclo[2.2.1.0]-heptane Bromide
  作者：Arnaud Gayet、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200404322

  日期：2005.7

  We describe herein an efficient method for the preparation of a functionalised bicyclic framework (6-substituted 7-bromo-aza-bicyclo[2.2.1]heptane) through the selective opening of the aziridium 2 with organocuprates in up to 90% yield. These interesting chiral building blocks were then utilised as novel ligands in the rearrangement of epoxides to afford chiral allylic alcohols.

  我们在本文中描述了通过选择性打开叠氮基2与有机铜酸盐以高达90％的产率制备官能化双环骨架（6-取代的7-溴-氮杂-双环[2.2.1]庚烷）的有效方法。然后将这些有趣的手性结构单元用作环氧化物重排中的新型配体，以提供手性烯丙基醇。
• Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine
  作者：M.M. Cid、U. Eggnauer、H.P. Weber、E. Pombo-Villar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80484-n

  日期：1991.12

  (-)-delta-N-normethylskytanthine (1) has been synthesised from (1R,4R,1'S)-2-(phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2) which undergoes a ketene-amino-Claisen rearrangement by reaction with dichloroketene to generate (1S,6R,1'S)-3-(phenylethyl)-5,5-dichloro-4-keto-3-azabicyclo[4.3.0]non-7-ene (3), which could be converted to 1 in eleven steps.

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。
• Absolute Configuration of 2-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Esteban Pombo-Villar、Jakob Boelsterli、Maria Magdalena Cid、Julien France、Beat Fuchs、Malcolm Walkinshaw、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19930760307

  日期：1993.5.12

  diastereoisomeric 2-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 2–4 were prepared by aza-Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with the corresponding methaniminium ions. Their relative configurations were deduced using 1H, 1H-ROESY experiments, and their absolute configurations were assigned from the crystal structure of the aziridinium derivative (−)-5. The absolute configuration of (+)-1, i.e. (1R)

  非对映体的2-取代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯类2 - 4通过氮杂制备狄尔斯-阿尔德与相应methaniminium离子环戊二烯反应。使用1 H，1 H-ROESY实验推导了它们的相对构型，并从叠氮基衍生物（-）- 5的晶体结构中确定了它们的绝对构型。（+）- 1的绝对构型，即。（1 R），由CD光谱法确定。
• Enantioselective Synthesis of 3- Azabicyclo[4.3.0]nonane Alkaloids
  作者：Maria Magdalena Cid、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.19930760416

  日期：1993.6.30

  The stereospecific synthesis of the monoterpene alkaloids (−)-α-skytanthine ((−)-2), (−)-N -demethyle-δ-sky-tanthine((−)-7), and (+)-epidihydrotecomanine (+)-4 was achieved from a common intermediate 22, which in turn was obtained from (1R,4S,1′S)-2-(1′-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (10),via a ketene aza-Claisen rearrangement. The piperidine derivative (+)-31, formally the aza-analogue

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130165442A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节器、其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。