(S)-isopropyl 4-acetoxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate | 144732-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 4-acetoxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 5-O-methyl 3-O-propan-2-yl (4S)-2-(acetyloxymethyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 144732-91-2
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₆
• 分子量: 456.323
• InChiKey: SIAUVBJCAZBOIK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-isopropyl 4-acetoxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,6-dimethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid-3-methylester-5-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-acetoxyacetoacetate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-isopropyl 4-acetoxymethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869

文献信息

• Enzymatic synthesis of optically active 2-carbamoyl-oxymethyl-1,4-dihydropyridines, (R)-(+)- and (S)-(−)-NB 818
  作者：Hirosato Ebiike、Kaori Maruyama、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82100-x

  日期：1992.9

  Racemic dihydropyridines were resolved by enzyme-catalyzed hydrolysis in an organic solvent saturated with water. The chiral derivatives obtained were converted to (S)- and (R)-NB 818.

  外消旋二氢吡啶通过在水饱和的有机溶剂中的酶催化水解而拆分。将获得的手性衍生物转化为（S）-和（R）-NB 818。
• Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yumi OZAWA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.869

  日期：——

  Optically active 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridines were obtained by lipase-catalyzed hydrolysis or transesterification of racemic materials. Chiral NB 818 and nilvadipine have been synthesized from chiral 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridine. On the other hand, chiral 1, 4-dihydropyridines obtained from prochiral substrates have been converted into (S)-NB 818 and (R)-nilvadipine via regioselective bromination of methyl groups under mild conditions.

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。