3-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 198018-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 198018-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OOHZLZXRMYVSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的Sonogashira / oxacycloisation铜（I）工艺短而方便地合成两种天然邻苯二甲酸酯

  摘要：

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.032
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的Sonogashira / oxacycloisation铜（I）工艺短而方便地合成两种天然邻苯二甲酸酯

  摘要：

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.032

文献信息

• Heteroatom-Directed Reverse Wacker Oxidations. Synthesis of the Reported Structure of (−)-Herbaric Acid
  作者：Peter J. Choi、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo1016585

  日期：2010.11.5

  A microwave-assisted chemoenzymatic resolution has been used to install the C3 stercocenter of the reported structure of the fungal metabolite herbaric acid in high enantiomeric excess. The synthesis and stereochemical assignment was accomplished using a completely regioselective anti-Mark ovnikov addition of water to vinylphthalide 3, achieved using a heteroatom-directed Wacker oxidation that proceeds with retention of stereochemistry. These results establish that so-called "reverse" Wacker oxidations are a viable alternative to hydroboration/oxidation procedures.