7-hydroxy-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 2,2,2-trifluoroacetic acid | 1246818-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 2,2,2-trifluoroacetic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(piperazine-1-carbonyl)chromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1246818-90-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 388.3
• InChiKey: IYEQDBVJHPOCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 2,2,2-trifluoroacetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用比例双光子荧光探针对卵巢癌特异性γ-谷氨酰转肽酶的选择性追踪†

  摘要：

  实时跟踪人类卵巢癌细胞中GGT酶活性是准确预测癌症诊断和管理的可靠方法。在这里，我们报告了基于具有可切换Förster共振能量转移特性的探针的癌细胞中GGT活性的双光子比率跟踪。在没有GGT的情况下，设计的探针在461和610 nm处显示出两个分辨良好的发射带，分别对应于7-羟基香豆素供体和BODIPY受体。相比之下，GGT催化的级联反应包括γ-谷氨酰基的裂解以及随后的芳烃从S原子转移到N原子增加了两个发色团之间的距离，从而降低了FRET效率，并在461 nm处恢复了供体荧光。 。通过利用这种酶触发的比例测量，

  DOI：

  10.1039/c8tb01735b
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 7-hydroxy-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用比例双光子荧光探针对卵巢癌特异性γ-谷氨酰转肽酶的选择性追踪†

  摘要：

  实时跟踪人类卵巢癌细胞中GGT酶活性是准确预测癌症诊断和管理的可靠方法。在这里，我们报告了基于具有可切换Förster共振能量转移特性的探针的癌细胞中GGT活性的双光子比率跟踪。在没有GGT的情况下，设计的探针在461和610 nm处显示出两个分辨良好的发射带，分别对应于7-羟基香豆素供体和BODIPY受体。相比之下，GGT催化的级联反应包括γ-谷氨酰基的裂解以及随后的芳烃从S原子转移到N原子增加了两个发色团之间的距离，从而降低了FRET效率，并在461 nm处恢复了供体荧光。 。通过利用这种酶触发的比例测量，

  DOI：

  10.1039/c8tb01735b

文献信息

• Coumarin-Based Triapine Derivatives and Their Copper(II) Complexes: Synthesis, Cytotoxicity and mR2 RNR Inhibition Activity
  作者：Iryna Stepanenko、Maria V. Babak、Gabriella Spengler、Marta Hammerstad、Ana Popovic-Bijelic、Sergiu Shova、Gabriel E. Büchel、Denisa Darvasiova、Peter Rapta、Vladimir B. Arion

  DOI：10.3390/biom11060862

  日期：——

  been synthesised in 12 steps and used for the preparation of mono- and dinuclear copper(II) complexes, namely Cu(HL1)Cl2 (1), Cu(HL2)Cl2 (2), Cu(HL3)Cl2 (3) and Cu2(H2L4)Cl4 (4), isolated in hydrated or solvated forms. Both the organic hybrids and their copper(II) and dicopper(II) complexes were comprehensively characterised by analytical and spectroscopic techniques, i.e., elemental analysis, ESI mass

  通过12步合成了一系列缩氨基硫脲-香豆素杂化物（HL 1 -HL 3和H 2 L 4），用于制备单核和双核铜(II)配合物，即Cu(HL 1 )Cl 2 ( 1 )、Cu(HL 2 )Cl 2 ( 2 )、Cu(HL 3 )Cl 2 ( 3 ) 和Cu 2 (H 2 L 4 )Cl 4 ( 4 ))，以水合或溶剂化形式分离。通过分析和光谱技术，即元素分析、ESI 质谱、一维和二维核磁共振、红外和紫外-可见光谱、循环伏安法（CV ) 和光谱电化学 (SEC)。1从甲醇中重结晶得到铜 (II) 与单阴离子配体Cu(L 1 )Cl配合物的单晶, 可以通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 进行研究。制备的铜（II）配合物及其无金属配体显示出对高度耐药癌细胞系的抗增殖活性，包括三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231、敏感 COLO-205 和多药耐药 COLO-320 结肠直肠腺癌细胞系，以及在健康人肺成纤维细胞
• Rational Design of FRET-Based Ratiometric Chemosensors for in Vitro and in Cell Fluorescence Analyses of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Yasutaka Kurishita、Takahiro Kohira、Akio Ojida、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja103615z

  日期：2010.9.29

  Ratiometric fluorescence sensing is a useful technique for the precise and quantitative analysis of biological events occurring under complex conditions, such as those inside cells. We report herein the design of new ratiometric chemosensors for nucleoside polyphosphates such as ATP that are based on binding-induced modulation of fluorescence resonance energy transfer (FRET) coupled with a turn-on fluorescence-sensing mechanism. We designed these new FRET-based ratiometric chemosensors by utilizing spectral overlap changes to modulate the FRET efficiency. Introduction of coumarin fluorophores as the FRET donors into a binuclear zinc complex as the FRET acceptor provided the ratiometric chemosensors. These chemosensors exhibited a clear dual-mission signal change upon binding with strong affinity (K-app approximate to 10(6)-10(7) M-1) to nucleoside polyphosphates in aqueous solution, whereas no detectable emission change was observed with monophosphates and phosphodiester species or various other anions. These chemosensors were used for real-time fluorescence monitoring of enzyme reactions such as saccharide synthesis by glycosyltransferase and phosphorylation by protein kinase, both of which involve nucleoside polyphosphates as substrates. The utility of ratiometric sensing by chemosensors was further demonstrated in a fluorescence-imaging study of the nucleoside polyphosphates inside living cells, wherein we ratiometrically visualized the stimulus-responsive concentration change of ATP, an indicator of the cellular energy level.