N-benzylidene-2-benzylaniline | 400060-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-benzylaniline
• 英文别名: N-(2-benzylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 400060-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: YOXDNJUYGJYNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-benzylaniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1RS,2SR,3SR,13bRS)-3-phenyl-2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮和吡咯并二苯并ze庚因的有效方法。取代的二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ] ze的构象† ‡

  摘要：

  描述了一种将天星蛋白融合的杂环的有效方法。通过多米诺序列合成反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂：宝石的异构化-二氯氮丙啶–分子内Friedel – SnCl 4催化的束缚苯环的Crafts酰化反应以及随后的氢化物诱导的分子内环化反应。通过加热这些氮丙啶产生的二苯并ze庚因基叶酸酯与活化的C C，C C双极性亲和物和富勒烯C 60的环加成反应会生成以下化合物的衍生物二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂。该反应仅通过W-内酯的环加成而以完全的立体选择性进行，该W-内酯由于高的势垒而在反应条件下不经历E，Z-异构化。已经发现，取决于β中吡咯烷碳上的取代基，2,3,9,13b-四氢-1 H-二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂系统可以以两种类型的构象存在。相对于氮的位置。通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）

  DOI：

  10.1039/c1ob05081h
• 作为产物：
  描述：

  邻苄基苯胺 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-benzylidene-2-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺的热反应：生成2-苯基吲哚和2-苯基苯并咪唑的不寻常途径

  摘要：

  进行了N-烷基-2-苄基苯胺1a-d和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺2a-b的热环化反应，期望得到七元杂环化合物。然而，结果表明，除了通常期望的a啶5，蒽6和吩嗪8的六元环产物的形成之外，N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-的热环化邻苯二胺也导致意外生成2-苯基吲哚3和2,3-二苯基吲哚4和2-苯基苯并咪唑7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450331

文献信息

• An efficient approach to azirino and pyrrolo-fused dibenzazepines. Conformations of substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Maria V. Golovkina、Petr P. Petrovskii、Alexander S. Konev、Dmitry S. Yufit、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1039/c1ob05081h

  日期：——

  dipolarophiles and fullerene C60, leads to derivatives of dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine. The reaction proceeds with complete stereoselectivity via cycloaddition of only W-ylide, which due to the high barrier does not undergo E,Z-isomerization under the reaction conditions. It was found that 2,3,9,13b-tetrahydro-1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine systems can exist in conformations of two types depending

  描述了一种将天星蛋白融合的杂环的有效方法。通过多米诺序列合成反式-1-芳基-7,11b-二氢-1 H-叠氮基[1,2- a ]二苯并[ c，f ]氮杂：宝石的异构化-二氯氮丙啶–分子内Friedel – SnCl 4催化的束缚苯环的Crafts酰化反应以及随后的氢化物诱导的分子内环化反应。通过加热这些氮丙啶产生的二苯并ze庚因基叶酸酯与活化的C C，C C双极性亲和物和富勒烯C 60的环加成反应会生成以下化合物的衍生物二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂。该反应仅通过W-内酯的环加成而以完全的立体选择性进行，该W-内酯由于高的势垒而在反应条件下不经历E，Z-异构化。已经发现，取决于β中吡咯烷碳上的取代基，2,3,9,13b-四氢-1 H-二苯并[ c，f ]吡咯并[1,2- a ]氮杂系统可以以两种类型的构象存在。相对于氮的位置。通过DFT计算在B3LYP / 6-31G（d）
• Thermal reactions of<i>N</i>-alkyl-2-benzylaniline and<i>N</i>-alkyl-<i>N</i>′-phenyl-<i>o</i>-phenylenediamine: An unusual route to 2-phenylindole and 2-phenylbenzimidazole
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Kei Taguchi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570450331

  日期：2008.5

  Thermal cyclization reactions of N-alkyl-2-benzylaniline 1a-d and N-alkyl-N′-phenyl-o-phenylenediamine 2a-b were carried out expecting to get seven-membered heterocyclic compounds. However, the results show that aside from the formation of the normally expected six-membered ring products of acridine 5, anthracene 6, and phenazine 8, thermal cyclization of N-alkyl-2-benzylaniline and N-alkyl-N′-phe

  进行了N-烷基-2-苄基苯胺1a-d和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺2a-b的热环化反应，期望得到七元杂环化合物。然而，结果表明，除了通常期望的a啶5，蒽6和吩嗪8的六元环产物的形成之外，N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-的热环化邻苯二胺也导致意外生成2-苯基吲哚3和2,3-二苯基吲哚4和2-苯基苯并咪唑7。