4-<(4,8-Dimethoxy-1-naphthyl)methyl>benzenesulfonyl chloride | 109876-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-<(4,8-Dimethoxy-1-naphthyl)methyl>benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-[(4,8-Dimethoxynaphthalen-1-yl)methyl]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 109876-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₄S
• 分子量: 376.861
• InChiKey: PKTBVLUBQXGUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  530.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(4,8-Dimethoxy-1-naphthyl)methyl>benzenesulfonyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[(4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl)methyl]phenyl]sulfonylamino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromo-α-hydroxybenzyl)-4,8-dimethoxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 sodium phosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-<(4,8-Dimethoxy-1-naphthyl)methyl>benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines

  摘要：

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001583

文献信息

• An Improved Synthesis of Arylsulfonyl Chlorides from Aryl Halides
  作者：Tatsuo Hamada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1055/s-1986-31803

  日期：——

  Arylsulfonyl chlorides 8 are prepared from aryl bromides 5 via lithium arylsulfinates 7 in excellent yields.

  芳基磺酰氯8是通过芳基溴5与锂芳基亚磺酸盐7反应制备的，产率极佳。
• A new amino protecting group readily removable with near ultraviolet light as an application of electron-transfer photochemistry
  作者：Tatsuo Hamada、Atsushi Nishida、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80700-0

  日期：1989.1

  As an extension of organic photochemistry via intermolecular electron-transfer in donor-acceptor pair systems between electron-rich aromatic compounds and electron-deficient tosyl groups, we report here a new protecting group for the amino function, 4-(4,8-dimethoxynaphthylmethyl)benzenesulfonyl (DNMBS) group, which is readily removed, via an intramolecular electron-transfer followed by hydrolysis, with

  作为有机光化学在富电子芳族化合物和缺电子的甲苯磺酰基之间的供体-受体对系统中通过分子间电子转移的扩展，我们在此报告了一种新的氨基官能团保护基团，4-（4,8-二甲氧基萘甲基）苯磺酰基（DNMBS）基团，通过分子内电子转移然后水解，可以很容易地除去，并且在用大于300 nm的光照射时具有很高的量子效率。
• HAMADA, TATSUO;NISHIDA, ATSUSHI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4241-4244
  作者：HAMADA, TATSUO、NISHIDA, ATSUSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HAMADA TATSUO; YONEMITSU OSAMU, SYNTHESIS,(1986) N 10, 852-854
  作者：HAMADA TATSUO、 YONEMITSU OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of photolabile sulfonamides as potential reagents for rapid photorelease of neuroactive amines
  作者：John E. T. Corrie、George Papageorgiou

  DOI：10.1039/p19960001583

  日期：——

  The synthesis is described of photolabile sulfonamide derivatives of amino acids, most of which incorporate a monophosphate ester to promote water solubility. Points of particular synthetic interets include observations on the reduction of diaryl ketones and diarylmethanols, e.g. compounds 7 and 9, with NaBH4–TFA, and a convenient, effective sequence for conversion of bromoarenes into arenesulfonyl halides, e.g. 10 → 13. Photolysis of the glycine derivative 18a in aqueous solution released free glycine in poor yield, except in the presence of a very large excess of ascorbate as a reducing agent. The likely cause is discussed in terms of a decarboxylation side-reaction occurring during the overall progress of the photocleavage.

  合成了光敏性氨基酸磺酰胺衍生物，大多数衍生物 incorporate 了单磷酸酯以促进水溶性。合成过程中特别关注的点包括对二芳基酮和二芳基醇的还原观察，例如化合物 7 和 9，使用 NaBH4–TFA 进行还原。此外，还展示了将溴芳烃转化为芳烃磺酰卤化物的方便有效的合成序列，例如 10 → 13。在水相溶液中，光解甘氨酸衍生物 18a 释放出的游离甘氨酸产量较低，除非在大量过量的抗坏血酸作为还原剂的存在下。讨论了可能的原因，认为是在光裂解的整体进程中发生了脱羧反应的副反应。