2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 93381-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 93381-69-2
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: OVACDXLVIKYGON-PNHLWVRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 135 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 135 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and convenient method for the synthesis of pyranoid glycals
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.003

  日期：2010.1

  A simple, mild, and environmentally benign synthesis procedure of pyranoid glycals is described. In a novel fashion, protected glycopyranosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in phosphate buffer at room temperature. The pyranoid glycals were obtained in good-to-excellent yields (18 examples).

  描述了一种简单，温和的，对环境有益的吡喃糖类合成方法。以新颖的方式，在室温下在磷酸盐缓冲液中存在锌的情况下，受保护的吡喃葡萄糖基溴化物经历了还原消除。以良好至优异的产率获得了吡喃类糖（18个实施例）。
• Synthesis of Thio-Linked Disaccharides by 1→2 Intramolecular Thioglycosyl Migration:  Oxacarbenium versus Episulfonium Ion Intermediates
  作者：Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo000226k

  日期：2000.7.1

  2-thio-linked methyl sophorosides or methyl kojibiosides is described. The method involves the 1-->2-migration of the thioglucopyranosyl portion of the nonreducing disaccharide with inversion of configuration at C-2 of the mannopyranose ring and concomitant formation of the methyl glucopyranoside. The thioglucosyl migration does not occur when electron-withdrawing benzoate protecting groups are present

  描述了1，1′-硫基连接的吡喃葡萄糖基α-D-甘露吡喃糖苷到1，2-硫基连接的甲基槐糖苷或甲基曲霉生物苷的转化。该方法涉及非还原性二糖的巯基吡喃葡萄糖基部分的1→2迁移，其中甘露吡喃糖环的C-2构型反转，并伴随形成甲基吡喃葡萄糖苷。当存在吸电子苯甲酸酯保护基团时，不会发生硫代葡萄糖基迁移。重排发生时在迁移的硫葡糖苷中保留构型，但是甲基糖苷以α-和β-异构体的混合物形式形成。这归因于涉及氧杂碳鎓离子中间体而不是表ulf离子中间体的机理。
• Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465
  作者：Barresi, Frank、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——
• Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 957 - 966
  作者：Itoh, Yoshio、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Tahir, S. Hasan; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1771 - 1780
  作者：Tahir, S. Hasan、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——