3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1254709-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(6-Methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1254709-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: RRFJJEIQBZGGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(3-bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物与癌细胞系的结构活性关系研究

  摘要：

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡嗪 、 3-(溴乙酰基)香豆素 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物与癌细胞系的结构活性关系研究

  摘要：

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.035

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US20150119380A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物及与其一起使用的用途。在一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个具体实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。在另一个实施例中，本文提供了一种可以用来调节SMN1和SMN2基因转录的mRNA中包含外显子7的形式化合物。
• US9617268B2
  申请人：——

  公开号：US9617268B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• USRE47689E1
  申请人：——

  公开号：USRE47689E1

  公开（公告）日：2019-11-05
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT D'UNE AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013101974A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy. In a specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN2 gene. In another specific embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 into mRNA that is transcribed from the SMN1 gene. In yet another embodiment, provided herein are compounds of a form that may be used to modulate the inclusion of exon 7 of SMN1 and SMN2 into mRNA that is transcribed from the SMN1 and SMN2 genes, respectively.
• Structure activity relationship studies of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives against cancer cell lines
  作者：Shailaja Myadaraboina、Manjula Alla、Venkateshwarlu Saddanapu、Vittal Rao Bommena、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.035

  日期：2010.11

  Designed novel imidazo[1,2-a]pyrazine based inhibitors, synthesized by condensing α-aminopyrazines with α-halocarbonyl compounds followed by electrophilic substitutions. Cytotoxic effects on four cancer cell lines evaluated. Based on preliminary data, imidazo[1,2-a]pyrazine template redesigned to improve activity.

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。