bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)diselenide | 1277098-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)diselenide
• 英文别名: Bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) diselenide；2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)diselanyl]-4,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 1277098-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄Se₂
• 分子量: 372.19
• InChiKey: IRZNVFUAXPSZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 sodium 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl selenolate
  参考文献：
  名称：

  Diorganotin(iv) 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl selenolates: synthesis, structures and their utility as molecular precursors for the preparation of SnSe₂ nano-sheets and thin films

  摘要：

  有机锡配合物，[R₂Sn{SeC₄H(Me-4,6)₂N₂}₂]和[R₂SnCl{SeC₄H(Me-4,6)₂N₂}] (R = 烷基)已经制备并用作SnSe₂纳米片和薄膜的制备的单分散分子催化剂。带隙的可调性已被证明。

  DOI：

  10.1039/c5ra20578f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基嘧啶 在 disodium diselenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  新的2-嘧啶硫属元素（S，Se，Te）化合物的合成与表征：双（4,6-二甲基-2-嘧啶）二硒化物和4,6-二甲基-2-（苯基硒基）嘧啶的X射线晶体结构

  摘要：

  通过使4，6-二甲基-2-氯嘧啶与相应的二卤化二异氰酸酯（E 2 2-，其中E = S，Se，Te）反应，合成了合成上重要的新的对称双（4,6-二甲基-2-嘧啶基）二卤化二吡啶。离子。还通过使4，6-二甲基-2-氯嘧啶与芳基硒化物离子-（Ar =苯基，萘基，对甲苯基，4-氯）反应制备不对称的4,6-二甲基-2-（芳基硫属酰基）嘧啶-2-嘧啶基）。所有新合成的化合物均已通过各种光谱技术，即NMR（1 H，13 C，77（Se），FT-IR和质谱分析（在代表性案例中）。双（4，6-二甲基-2-嘧啶基）二硒化物和4，6-二甲基-2-（苯基硒基）嘧啶的晶体结构已经通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.02.014

文献信息

• Preparation and characterization of symmetrical bis[4-chloro-2-pyrimidyl] dichalcogenide (S, Se, Te) and unsymmetrical 4-chloro-2-(arylchalcogenyl) pyrimidine: X-ray crystal structure of 4-chloro-2-(phenylselanyl) pyrimidine and 2-(p-tolylselanyl)-4-chloropyrimidine
  作者：K.K. Bhasin、Ekta Arora、S.K. Mehta、T.M. Klapoetke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.010

  日期：2011.2

  6-dimethyl-2-pyrimidyl, 2-pyridyl, 4-methyl-2-pyridyl). All the newly prepared symmetrical and unsymmetrical pyrimidyl chalcogen compounds have been thoroughly characterized with the help of various spectroscopic techniques viz., NMR (1H, 13C, 77Se), FT-IR and mass spectrometry (in representative cases). The crystal structures of 4-chloro-2-(phenylselanyl) pyrimidine and 2-(p-tolylselanyl)-4-chloropyrimidine

  首次成功地尝试了用亲核二硫代阴离子E 2 2选择性取代2,4-二氯嘧啶C-2位置的氯，从而成功合成了新型的多核嘧啶硫属元素（S / Se / Te）衍生物。-（E ＝ S，Se，Te），得到双[4-氯-2-嘧啶基]二卤化双异氰酸酯。2，4-二氯嘧啶与芳基氯化物相比具有高度亲电性质，可通过仅在2，4-C的C-2位置取代氯来进一步开发制备各种4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶化合物。二氯嘧啶与各种硫属轴承芳基阴离子是-（Ar为苯基，1-萘基，p-甲苯基，4，6-二甲基-2-嘧啶基，2-吡啶基，4-甲基-2-吡啶基）。所有的新制备的对称和非对称嘧啶基硫属元素化合物已被彻底其特征在于与各种光谱技术的帮助下即，NMR（1 H，13 C，77 Se）中，FT-IR和质谱（在代表例）。通过X射线晶体学测定了4-氯-2-（苯硒基）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶的晶体结构。
• Copper complexes of arylselenolate-based ligands: synthesis and catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Rohit Singh Chauhan、Dhvani Oza、Seema Yadav、Chandrakanta Dash、Alexandra M. Z. Slawin、Neelam Shivran

  DOI：10.1039/c8nj04602f

  日期：——

  the mono nuclear [CuCl(SeC5H4N)(PPh3)2] (1b) on treatment with excess phosphine. All complexes were characterized by elemental analysis, 1H NMR, IR and mass spectroscopy. The molecular structure of [CuCl(SeC5H4N+H)(PPh3)2] (1b′) was investigated by single crystal X-ray diffraction analysis. The copper(II) complexes of arylselenolates efficiently catalyzed azide–alkyne cyclo-addition reactions (click

  [CuCl 2（PPh 3）2 ]与芳基硒酸酯的钠盐反应生成四面体[CuCl（SeAr）（PPh 3）2 ]（（Ar = Ph，1a ; C 5 H 4 N，1b ; C 4 H（ 4,6-Me）2 N 2），1c）。在结晶过程中，后一种配合物1b和1c的吡啶基氮被质子化。但是，与CuCl 2 ·2H 2 O的相似反应导致形成了组成为[Cu（SeAr）2 ]的聚合物络合物。n（Ar = Ph，2a; C 5 H 4 N，2b）。后者的络合物2b在用过量的膦处理时产生单核[CuCl（SeC 5 H 4 N）（PPh 3） 2 ]（1b）。通过元素分析， 1 H NMR，IR和质谱对所有配合物进行表征。通过单晶X射线衍射分析研究了[CuCl（SeC 5 H 4 N + H）（PPh 3） 2 ]（1b'）的分子结构。铜（二））芳基硒酸酯的络合物可在水中高效催化叠氮化物-炔烃环加成反应（点击反应），从而以中等至中等的产率产生1
• Diorganyl dichalcogenides with intramolecular coordination interactions: the synthesis and structure of bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) diselenide
  作者：A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. K. Osmanov、G. N. Borisova、A. O. Chizhov、G. Z. Mammadova、A. M. Maharramov、R. R. Aisin、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s11172-013-0356-y

  日期：2013.11

  Bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) diselenide, a new representative of dihetaryl diselenides, was obtained by successively treating selenourea with hydrochloric acid, acetylacetone, potassium hydroxide, and the system iodine—potassium iodide. The unusual planar trans-conformation of this compound (X-ray diffraction data) is stabilized by intramolecular attractive nonvalent Se…N interactions (Se…N, 2.926(1)

  双(4,6-二甲基嘧啶-2-基)二硒化物是二杂芳基二硒化物的新代表，它是通过依次用盐酸、乙酰丙酮、氢氧化钾和碘-碘化钾体系处理硒脲而获得的。该化合物不寻常的平面反式构象（X 射线衍射数据）通过分子内有吸引力的非价 Se…N 相互作用（Se…N，2.926(1) Å）和芳香杂环的 π 系统的堆叠（嘧啶环的中心相距 3.365(2) Å)。使分子结构变平的因素的能量参数通过量子化学DFT计算来估计。
• Reactivity of hemilabile pyridyl- and methyl-substituted pyrimidylselenolates with [MCl2(dppf)] (M = Pd, pt; dppf = bis(diphenylphisphino)ferrocene)
  作者：Rohit Singh Chauhan、David B. Cordes、Alexandra M.Z. Slawin、Seema Yadav、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.034

  日期：2018.6

  (dppf) derived palladium analogue of [PdCl2(dppf)] on reaction with the sodium salt of pyridyl/pyrimidyl selenolate yielded mononuclear cis configured complex [Pd(SeAr)2(dppf)] (Ar = C5H4N, C4H(4,6-Me)2N2), as did the platinum precursor [PtCl2(dppf)] with methyl substituted pyrimidyl salt giving [PtSeC4H(4,6-Me)2N2}2(dppf)]. In contrast, the reaction of platinum precursor with the sodium salt of pyridylselenolate

  摘要双（二苯基菲）二茂铁（dppf）衍生的钯类似物[PdCl2（dppf）]与吡啶基/嘧啶基硒酸酯的钠盐反应生成了单核顺式构型复合物[Pd（SeAr）2（dppf）]（Ar = C5H4N ，C4H（4,6-Me）2N2），铂前体[PtCl2（dppf）]，带有甲基取代的嘧啶盐，得到[Pt Se （4,6-Me）2N2} 2（dppf）]。相比之下，铂前体与吡啶硒基硒酸酯钠盐的反应产生了两种不同的络合物[Pt2（μ-Se ）2（dppf）2] 2+和[Pt（Cl）（Se ）（dppf）]，具体取决于反应溶剂。这些配合物通过元素分析和NMR（1H，31P）光谱进行表征。通过单晶X射线衍射分析确定了[Pt Se （4,6-Me）2N2} 2（dppf）]的分子结构。
• Synthesis of photo-responsive indium selenides (InSe and In₂Se₃) from tris(4,6-dimethyl-2-pyrimidylselenolato)indium(<scp>iii</scp>) as a molecular precursor
  作者：Gourab Karmakar、Alpa Y. Shah、Adish Tyagi、A. P. Wadawale、G. Kedarnath、N. Naveen Kumar、Jitendra Bahadur

  DOI：10.1039/d1nj06167d

  日期：——

  and moisture stable tris(4,6-dimethyl-2-pyrimidylselenolato)indium(III) complex, as a single source molecular precursor, to synthesize stoichiometric indium selenides (InSe and In2Se3) in the nano-regime with precise control, through proper choice of the reaction solvents. The crystal structure, phase purity and composition of the materials were determined by pXRD and EDS analysis, whereas the electron

  硒化铟（InSe和In 2 Se 3）由于其良好的载流子迁移率和高光响应性而引起了极大的兴趣，在高性能光伏和光电器件中表现出巨大的应用潜力。从相同的分子前体选择性合成 InSe 和 In 2 Se 3材料是一项具有挑战性的任务。在这项研究中，我们制备并表征了一种空气和水分稳定的三（4,6-二甲基-2-嘧啶基硒醇基）铟（III）配合物，作为单一来源的分子前体，用于合成化学计量的硒化铟（InSe 和 In 2 Se 3) in the nano-regime with precise control, through proper choice of the reaction solvents. 通过 pXRD 和 EDS 分析确定了材料的晶体结构、相纯度和组成，而电子显微镜研究表明，反应条件对纳米结构的形态有深远的影响。UV-DRS 分析显示相对于体带隙的蓝移，并落在适合太阳能电池应用的范围