(E)-2-(3-(naphthalen-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione | 1334031-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(naphthalen-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1334031-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: DUCFENPZMCUUAG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(naphthalen-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 (S,R)-(N-Bn)-Yanphos 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 (S)-3-(naphthalen-2-yl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑/Yanphos催化的反式1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化

  摘要：

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03596
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(3-(naphthalen-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274

文献信息

• Aerobic Direct C–H Arylation of Nonbiased Olefins
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol501924t

  日期：2014.9.5

  An efficient ligand-promoted biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative cross-coupling between arenes and nonbiased olefins is presented. Acridine as a ligand was found to significantly enhance the rate, the yield, and the scope of the reaction under ambient oxygen pressure, providing a variety of alkenylarenes via an environmentally friendly procedure.
• Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines
  作者：Patrícia Prediger、Laís Ferreira Barbosa、Yves Génisson、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/jo201105z

  日期：2011.10.7

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.