Latrunculin A | 76343-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Latrunculin A
• 英文别名: LaA；[1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2, 16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone；4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 76343-93-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S
• 分子量: 421.558
• InChiKey: DDVBPZROPPMBLW-BVYIPJQTSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D24 +152° (c = 1.2 in chloroform)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

LAtrunculin A (LAT-A) 是从红海海绵 LAtrunculia magnifica 中提取的一种毒素，能够与肌动蛋白 (actin) 单体结合，抑制肌动蛋白的聚集。其对 ATP-actin、ADP-Pi-actin、ADP-actin 和 G-actin 的 Kd 值分别为 0.1 μM、0.4 μM、4.7 μM 和 0.19 μM。

靶点

Kd: 0.1 μM (ATP-actin), 0.4 μM (ADP-Pi-actin), 4.7 μM (ADP-actin), 0.19 μM (G-actin)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Latrunculin A 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (5R)-5-((S,4Z,6E,10Z)-3,10-dimethyltrideca-4,6,10,12-tetraen-1-yl)-4'-methylene-3',3a',4',5',6',6a'-hexahydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pentalen]-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Blasberger, Dina; Carmely, Shmuel; Cojocaru, Miriam, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1171 - 1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marine toxins of Latrunculia magnifica
  作者：Amiram Groweiss、Uri Shmueli、Yoel Kashman

  DOI：10.1021/jo00168a028

  日期：1983.10