6-十三烷基雷琐酸 | 62071-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-十三烷基雷琐酸
• 英文名称: 6-tridecyl-β-resorcylic acid
• 英文别名: 6-tridecylresorcylic acid；C₁₃-RA；Benzoic acid, 2,4-dihydroxy-6-tridecyl-；2,4-dihydroxy-6-tridecylbenzoic acid
• CAS: 62071-09-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: SGSYRRSNJWAOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 6-十三烷基雷琐酸 在 magnesium chloride 作用下， 以9 %的产率得到(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-dihydroxy-6-tridecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对大麻素生物合成中间体橄榄酸及其烷基链衍生物抗菌活性的新见解

  摘要：

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。

  DOI：

  10.1007/s11418-022-01672-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14 %的产率得到6-十三烷基雷琐酸
  参考文献：
  名称：

  对大麻素生物合成中间体橄榄酸及其烷基链衍生物抗菌活性的新见解

  摘要：

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。

  DOI：

  10.1007/s11418-022-01672-9

文献信息

• Mapping the Mechanism of the Resorcinol Ring Formation Catalyzed by ArsB, a Type III Polyketide Synthase from<i>Azotobacter vinelandii</i>
  作者：Sarah E. Posehn、Sun Young Kim、Andrew G. H. Wee、Dae-Yeon Suh

  DOI：10.1002/cbic.201200346

  日期：2012.10.15

  Who's first? Aldol cyclization occurs before hydrolysis in the resorcinol ring formation catalyzed by the type III polyketide synthase, ArsB. Synthetic C20‐TKA was not converted to alkylresorcinol by ArsB, but rather inhibited the enzyme activity, thus indicating that C20‐TKA is not an intermediate in ArsB‐catalyzed alkylresorcinol formation.

  谁先来 Aldol环化发生在由III型聚酮化合物合酶ArsB催化的间苯二酚环形成水解之前。合成的C 20 -TKA不会被ArsB转化为烷基间苯二酚，而是抑制了酶的活性，因此表明C 20 -TKA不是ArsB催化的烷基间苯二酚形成的中间体。
• Alkylresorcylic acid synthesis by type III polyketide synthases from rice Oryza sativa
  作者：Miku Matsuzawa、Yohei Katsuyama、Nobutaka Funa、Sueharu Horinouchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.02.012

  日期：2010.7

  Alkylresorcinols, produced by various plants, bacteria, and fungi, are bioactive compounds possessing beneficial activities for human health, such as anti-cancer activity. In rice, they accumulate in seedlings, contributing to protection against fungi. Alkylresorcylic acids, which are carboxylated forms of alkylresorcinols, are unstable compounds and decarboxylate readily to yield alkylresorcinols. Genome mining of the rice Oryza sativa identified two type III polyketide synthases, named ARAS1 (alkylresorcylic acid synthase) and ARAS2, that catalyze the formation of alkylresorcylic acids. Both enzymes condensed fatty acyl-CoAs with three C-2 units from malonyl-CoA and cyclized the resulting tetraketide intermediates via intramolecular C-2 to C-7 aldol condensation. The alkylresorcylic acids thus produced were released from the enzyme and decarboxylated non-enzymatically to yield alkylresorcinols. This is the first report on a plant type III polyketide synthase that produces tetraketide alkylresorcylic acids as major products. (C)2010 Published by Elsevier Ltd.
• Novel insights into the antibacterial activities of cannabinoid biosynthetic intermediate, olivetolic acid, and its alkyl-chain derivatives
  作者：Yuan-E Lee、Takeshi Kodama、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1007/s11418-022-01672-9

  日期：2023.3

  revealed that the incorporation of longer alkyl chains to the C-6 position in resorcylic acid conferred antibacterial properties against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. The resultant olivetolic acid (OA) derivatives with n-undecyl and n-tridecyl side-chains, even those lacking the hydrophobic geranyl moiety from their C-3 positions, exhibited strong antibacterial activities against B. subtilis

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。