7-phenylbenzo[e]naphtho[2,1-b]phosphindole 7-oxide | 156854-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylbenzo[e]naphtho[2,1-b]phosphindole 7-oxide
• 英文别名: 7-Phenyl-7H-dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]phosphole 7-oxide；12-phenyl-12λ5-phosphapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene 12-oxide
• CAS: 156854-50-1
• 化学式: C₂₆H₁₇OP
• 分子量: 376.394
• InChiKey: SEGMOHOPVWIPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylbenzo[e]naphtho[2,1-b]phosphindole 7-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2-(1,1'-binaphthylyl))phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-Substituted Chiral Phosphines and Oxides from Binaphthophooles and Nucleophiles

  摘要：

  Binaphthophospholes 1 are the starting compounds for the synthesis of chiral phosphine oxides 3 or phosphines 4 via reaction of phospholium salts 2 with nucleophiles. The binaphthyl residue acts as a stereochemical probe for monitoring the integrity of the phosphorus stereocenter.

  DOI：

  10.1080/00397919408011728
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-phenylbenzo[e]naphtho[2,1-b]phosphindole 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  与聚芳族磷脂的周环反应产生的拓扑结构多样的多环芳烃

  摘要：

  使用周环反应从多环磷脂中获得具有平面，扭曲和负弯曲拓扑的多环芳烃（PAH）。与平面度的偏离是由于PAH核与酯取代基之间的空间相互作用。通过DFT计算研究了这些结构对光学和氧化还原特性的影响并使其合理化。因此，这种合成方法可以制备拓扑多样的PAH，从而可以微调其电子性能，并在有机电子领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d1nj01194d

文献信息

• New Access to Six-Membered Phosphacycle Annulated Polyaromatic Ring System
  作者：Erbing Si、Peng Zhao、Lili Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201901753

  日期：2020.2.14

  A facile access to six‐membered phosphacycle annulated polyaromatic ring system through Ag‐catalyzed intramolecular C–P bond formation reaction, from easily accessible phosphine oxides, has been developed, Several new heteroatoms fused π‐conjugated molecules were synthesized from this procedure with their structures confirmed by X‐ray structure analysis.

  通过易于催化的氧化膦，通过Ag催化的分子内C-P键形成反应，可轻松访问六元磷环环氧基的多芳族环系统。通过该程序合成了几种新的杂原子稠合的π-共轭分子，其结构通过X射线结构分析确认。
• Cyclization of Bisphosphines to Phosphacycles via the Cleavage of Two Carbon–Phosphorus Bonds by Nickel Catalysis
  作者：Hayato Fujimoto、Momoka Kusano、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01355

  日期：2019.6.7

  The nickel-catalyzed cyclization of bisphosphine derivatives to form various phosphacycles is reported. The reaction proceeds via the cleavage of two carbon–phosphorus bonds of the bisphosphine. Unlike the previously reported palladium catalysts, the use of nickel as a catalyst allows for the cyclization that requires C(alkyl)–P bond cleavage. A phospha-nickelacycle intermediate was successfully isolated

  据报道双膦衍生物在镍催化下环化形成各种磷环。该反应通过双膦的两个碳-磷键的裂解而进行。与先前报道的钯催化剂不同，使用镍作为催化剂可实现需要C（烷基）-P键断裂的环化反应。磷-nickelacycle中间体已成功分离，并通过X射线晶体学进行了表征。
• Palladium-catalyzed Cyclization of Bisphosphines to Phosphacycles via the Cleavage of Two Carbon–Phosphorus Bonds
  作者：Katsuaki Baba、Yoshihiro Masuya、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1246/cl.170581

  日期：2017.9.5

  A catalytic method for the synthesis of dibenzophosphole derivatives using bisphosphines as the starting material is developed. The reaction proceeds through the cleavage of two carbon–phosphorus bonds of the bisphosphine substrate. The reaction can also be used in the synthesis of six-membered phosphacycles.

  开发了一种以双膦为原料合成二苯并磷衍生物的催化方法。该反应通过双膦底物的两个碳-磷键的断裂而进行。该反应还可用于合成六元磷酸环。
• Stereoselective reaction of ±-7-Phenyldinaphtho[2,1-b;1′,2′-d]phosphole with an optically active palladium complex. Molecular structure and fluxional behavior of Pd(S)- C6H4CH(CH3)N(CH3)2(P)-PPh(C20H12) Cl
  作者：Kazuhide Tani、Hironori Tashiro、Miho Yoshida、Tsuneaki Yamagata

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88077-8

  日期：1994.5

  2)Cl ((S)(P)4a), accompanying racemization of 1. The X-ray crystallographic analysis of (S(P)-4a determined the absolute configuration of the coordinated phosphole unequivocally to be P. The fluxional behavior of 4a and the related complex is also discussed.

  ±-7-苯基二萘并[2,1- b ; 1'，2'- d ]磷（1）与一半当量的旋光钯配合物Pd [（S）-C 6 H 4 CH（ CH 3）N（CH 3）2 ]（μ-Cl）2（（S）-3a），进行立体选择，制得其中一种非对映异构体Pd（S）-C 6 H 4 CH（CH 3）N（CH 3）2（P）-PPh（C 20 H 12）Cl（（S）（P）4a），伴随消旋1。（S（P）-4a）的X射线晶体学分析确定了配位磷脂的绝对构型明确为P。还讨论了4a及其相关配合物的通量行为。
• Intermolecular Carbophosphination of Alkynes with Phosphole Oxides via Ni−Al Bimetal‐Catalyzed C−P Bond Activation
  作者：Feng‐Ping Zhang、Rong‐Hua Wang、Jiang‐Fei Li、Hao Chen、Madala Hari Babu、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202314701

  日期：2023.12.4

  Intermolecular carbophosphination reaction of alkynes or alkenes with unreactive C−P bonds remains an elusive challenge. Herein, we used a Ni−Al bimetallic catalyst to realize an intermolecular carbophosphination reaction of alkynes with 5‐membered phosphole oxides, providing a series of 7‐membered phosphepines in up to 94 % yield.

  摘要炔烃或烯烃与非反应性C-P键的分子间碳膦化反应仍然是一个难以解决的难题。在此，我们使用 Ni-Al 双金属催化剂实现了炔烃与 5 元磷氧化物的分子间碳化膦反应，提供了一系列 7 元磷杂蒽，收率高达 94%。