9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracencarbonsaeure-methylester | 88365-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracencarbonsaeure-methylester
• CAS: 88365-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: URMVDQYGJWHAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 9,10-Dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXIII。立体异构akakinones的合成与构型

  摘要：

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831211