(3,5-dimethylphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 13183-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: Naphth-2-yl-(3,5-dimethylphenyl)-keton；(3,5-Dimethylphenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 13183-56-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: PBBRFHKMGWPEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 N-methoxy-N-methyl-2-naphthamide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293

文献信息

• Rearrangement of Mesityl Naphthyl Sulfones via a Novel Nucleophilic Addition-β Elimination Sequence¹
  作者：W. E. Truce、C. R. Robbins、E. M. Kreider

  DOI：10.1021/ja00969a024

  日期：1966.9
• Nickel-Mediated Decarbonylation of Simple Unstrained Ketones through the Cleavage of Carbon–Carbon Bonds
  作者：Toshifumi Morioka、Akihiro Nishizawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b12293

  日期：2017.2.1

  decarbonylation of ketones has been met with limited success because this process requires the activation of two inert carbon-carbon bonds. All of the decarbonylation reactions of simple unstrained ketones reported to date require the addition of a stoichiometric rhodium complex. We report herein the nickel/N-heterocyclic carbene-mediated decarbonylation of simple diaryl ketones. This reaction shows

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。