(Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene | 128737-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene
• 英文别名: (Z)-1-phenylseleno-2-(4-chlorophenyl)ethene；(Z)-(4-chlorostyryl)(phenyl)selenide；1-chloro-4-[(Z)-2-phenylselanylethenyl]benzene
• CAS: 128737-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClSe
• 分子量: 293.654
• InChiKey: KAFRPZRVAJJKSJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-Chloro-4-((1S,3S)-2,2-dichloro-3-phenylselanyl-cyclopropyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Comasseto, Joao V.; Stefani, Helio A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 751 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (Z)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以84%的产率得到(Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的乙烯基硫化物，硒化物和碲化物的制备方法

  摘要：

  描述了通过苯基硫属元素化物在乙烯基卤化物上通过亲核和Ni催化的乙烯基取代来合成乙烯基硫属元素化物的一般方法。对于镍催化的取代，该反应是区域性和立体选择性的，并且在DMF的热过程中的一些实例中观察到异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.039

文献信息

• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• Glycerol as a promoting medium for cross-coupling reactions of diaryl diselenides with vinyl bromides
  作者：Loren C. Gonçalves、Gabriela F. Fiss、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.107

  日期：2010.12

  herein the use of glycerol as a novel solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides with vinyl bromides catalyzed by CuI. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and (Z)- or (E)-vinyl bromides bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The mixture glycerol/catalyst can be

  我们在本文中描述了甘油在二芳基二硒化物与CuI催化的乙烯基溴的交叉偶联反应中作为新型溶剂的用途。该交叉偶联反应是用带有吸电子和给电子基团的二芳基二硒化物和（Z）-或（E）-乙烯基溴化物进行的，从而以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基硒化物。甘油/催化剂的混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• DES as a green solvent to prepare 1,2-bis-organylseleno alkenes. Scope and limitations
  作者：Eric F. Lopes、Lóren C. Gonçalves、Julio C.G. Vinueza、Raquel G. Jacob、Gelson Perin、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.095

  日期：2015.12

  We describe here our results on the use of choline chloride/urea 1:2 as a deep eutectic solvent (DES) in the synthesis of vinyl selenides. A good selectivity for the (E)-1,2-bis-organylseleno alkenes was observed starting from terminal alkynes and diaryl or dibutyl diselenides in the presence of NaBH4. The reaction of 1,3-butadiynes with diphenyl diselenide afforded exclusively the respective mono-selenylated (Z)-alkenynes. Diphenyl ditelluride reacted with phenylacetylene and 1,4-diphenyl-but-1-en-3-yne affording (Z)-phenyltelluro alkenes in good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STEFANI, HELIO ALEXANDRE;MARCUZO, DO CANTO CAVALHEIRO MARILENE;VALDIR, CO+, AN. ACAD. BRAS. CIENC., 61,(1989) N, C. 37-47
  作者：STEFANI, HELIO ALEXANDRE、MARCUZO, DO CANTO CAVALHEIRO MARILENE、VALDIR, CO+

  DOI：——

  日期：——
• A simple and general preparation of vinylic sulfides, selenides and tellurides
  作者：Claudio C. Silveira、Paulo Cesar S. Santos、Samuel R. Mendes、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.039

  日期：2008.12

  A general method for the synthesis of vinylic chalcogenides by nucleophilic and Ni-catalyzed vinylic substitution on vinylic halides by phenyl chalcogenolates is described. The reactions were regio and stereoselective for the nickel catalyzed substitution, and mixture of isomers was observed for some examples in the thermal process in DMF.

  描述了通过苯基硫属元素化物在乙烯基卤化物上通过亲核和Ni催化的乙烯基取代来合成乙烯基硫属元素化物的一般方法。对于镍催化的取代，该反应是区域性和立体选择性的，并且在DMF的热过程中的一些实例中观察到异构体的混合物。