(Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene | 128737-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene
• 英文别名: (Z)-1-phenylseleno-2-(4-chlorophenyl)ethene；(Z)-(4-chlorostyryl)(phenyl)selenide；1-chloro-4-[(Z)-2-phenylselanylethenyl]benzene
• CAS: 128737-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClSe
• 分子量: 293.654
• InChiKey: KAFRPZRVAJJKSJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-Chloro-4-((1S,3S)-2,2-dichloro-3-phenylselanyl-cyclopropyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Comasseto, Joao V.; Stefani, Helio A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 751 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (Z)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以84%的产率得到(Z)-1-chloro-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的乙烯基硫化物，硒化物和碲化物的制备方法

  摘要：

  描述了通过苯基硫属元素化物在乙烯基卤化物上通过亲核和Ni催化的乙烯基取代来合成乙烯基硫属元素化物的一般方法。对于镍催化的取代，该反应是区域性和立体选择性的，并且在DMF的热过程中的一些实例中观察到异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.039

文献信息

• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• Glycerol as a promoting medium for cross-coupling reactions of diaryl diselenides with vinyl bromides
  作者：Loren C. Gonçalves、Gabriela F. Fiss、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.107

  日期：2010.12

  herein the use of glycerol as a novel solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides with vinyl bromides catalyzed by CuI. This cross-coupling reaction was performed with diaryl diselenides and (Z)- or (E)-vinyl bromides bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The mixture glycerol/catalyst can be

  我们在本文中描述了甘油在二芳基二硒化物与CuI催化的乙烯基溴的交叉偶联反应中作为新型溶剂的用途。该交叉偶联反应是用带有吸电子和给电子基团的二芳基二硒化物和（Z）-或（E）-乙烯基溴化物进行的，从而以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基硒化物。甘油/催化剂的混合物可直接用于进一步的交叉偶联反应。
• DES as a green solvent to prepare 1,2-bis-organylseleno alkenes. Scope and limitations
  作者：Eric F. Lopes、Lóren C. Gonçalves、Julio C.G. Vinueza、Raquel G. Jacob、Gelson Perin、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.095

  日期：2015.12

  We describe here our results on the use of choline chloride/urea 1:2 as a deep eutectic solvent (DES) in the synthesis of vinyl selenides. A good selectivity for the (E)-1,2-bis-organylseleno alkenes was observed starting from terminal alkynes and diaryl or dibutyl diselenides in the presence of NaBH4. The reaction of 1,3-butadiynes with diphenyl diselenide afforded exclusively the respective mono-selenylated (Z)-alkenynes. Diphenyl ditelluride reacted with phenylacetylene and 1,4-diphenyl-but-1-en-3-yne affording (Z)-phenyltelluro alkenes in good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STEFANI, HELIO ALEXANDRE;MARCUZO, DO CANTO CAVALHEIRO MARILENE;VALDIR, CO+, AN. ACAD. BRAS. CIENC., 61,(1989) N, C. 37-47
  作者：STEFANI, HELIO ALEXANDRE、MARCUZO, DO CANTO CAVALHEIRO MARILENE、VALDIR, CO+

  DOI：——

  日期：——