[(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]selanylbenzene | 218965-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]selanylbenzene
• CAS: 218965-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₄SSe
• 分子量: 305.302
• InChiKey: RADCFVSOIRZNND-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]selanylbenzene 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-β-(methylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  从 β-溴乙烯基乙烯酮硫属缩醛方便地制备硫属元素烯

  摘要：

  β-溴乙烯基乙烯酮硫属化合物缩醛是通过苯硒基溴化物与取代炔烃的亲电加成立体选择性合成的。钯催化的 β-溴乙烯基乙烯酮硫属元素缩醛与 1-炔烃的交叉偶联反应以 62-85% 的产率得到相应的硫属元素炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41499
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从 β-溴乙烯基乙烯酮硫属缩醛方便地制备硫属元素烯

  摘要：

  β-溴乙烯基乙烯酮硫属化合物缩醛是通过苯硒基溴化物与取代炔烃的亲电加成立体选择性合成的。钯催化的 β-溴乙烯基乙烯酮硫属元素缩醛与 1-炔烃的交叉偶联反应以 62-85% 的产率得到相应的硫属元素炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41499

文献信息

• Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides
  作者：Antonio Braga、Gilson Zeni、Leandro de Andrade、Claudio Silveira

  DOI：10.1055/s-1997-3227

  日期：1997.5

  Bromine/lithium exchange was performed upon treatment of α-bromo-vinylic chalcogenides with butyllithium in hexane at room temperature to provide α-chalcogen-vinyllithium intermediates quantitatively. Addition of electrophiles to the lithiated compounds gave the corresponding functionalized vinylic chalcogenides in good yields with retention of configuration.

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。
• A Convenient Preparation of Chalcogenoenynes from β-Bromovinyl Ketene Chalcogenoacetals
  作者：Gilson Zeni、Marcelo Paulo Stracke、Elizeo Lissner、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1055/s-2003-41499

  日期：——

  β-Bromovinyl ketene chalcogenoacetals have been synthesized stereoselectively via electrophilic addition of the benzeneselenenyl bromide to substituted alkynes. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-bromovinyl ketene chalcogenoacetals with 1-alkynes gave the corresponding chalcogenoenynes in 62-85% yields.

  β-溴乙烯基乙烯酮硫属化合物缩醛是通过苯硒基溴化物与取代炔烃的亲电加成立体选择性合成的。钯催化的 β-溴乙烯基乙烯酮硫属元素缩醛与 1-炔烃的交叉偶联反应以 62-85% 的产率得到相应的硫属元素炔。