2-Benzamido-4-pentynoic Acid | 6813-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzamido-4-pentynoic Acid
• 英文别名: 2-(benzoylamino)-4-pentynoic acid；rac-2-benzamidopent-4-ynoic acid；N-Benzoyl-propargylglycin；2-benzoylamino-pent-4-ynoic acid；2-Benzoylamino-pent-4-insaeure；2-Benzamidopent-4-ynoic acid
• CAS: 6813-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: XGCXUUMQCVXJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzamido-4-pentynoic Acid 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-[[5-(2,2-Dipropoxyethyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(prop-2-ynyl)oxazol-5(4H)-one 在 Candida antarctica B lipase 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Benzamido-4-pentynoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Polyclonal antibodies: a cheap and efficient tool for screening of enantioselective catalysts

  摘要：

  已生产和表征了对映选择性多克隆抗体，以开发一种用于脂肪酶活性指纹图谱的高通量筛选方法，旨在对对映选择性水解氮杂内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc31312j

文献信息

• Transformation of Racemic Azlactones into Enantioenriched Dihydropyrroles and Lactones Enabled by Hydrogen-Bond Organocatalysis
  作者：Matej Žabka、Adrián Kocian、Stanislav Bilka、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901052

  日期：2019.9.22

  Racemic azlactones are transformed into valuable chiral heterocycles via an asymmetric organocatalytic Mannich reaction followed by gold‐catalyzed cyclization or reduction.

  外消旋的内酯通过不对称的有机催化曼尼希反应转化为有价值的手性杂环，然后进行金催化的环化或还原反应。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05438074A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Certain 3-(phenyl, chroman-2-yl, benzofuran-5-yl or benzoxazol-5-yl)-2-(hydroxy or mercapto)propionic acid derivatives and analogs are useful as hypoglycemic and hypocholesterolemic agents.

  某些3-(苯基、色满-2-基、苯并呋喃-5-基或苯并噁唑-5-基)-2-(羟基或巯基)丙酸衍生物和类似物可用作降血糖和降胆固醇剂。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232945A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A method of using certain 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs in the treatment of hypertension.

  使用某些3-芳基-2-羟基丙酸衍生物和类似物治疗高血压的方法。
• 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05089514A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Certain 3-(phenyl, chroman-2-yl, benzofuran-5-yl, or benzoxazol-5-yl)-2-(hydroxy or mercapto)propionic acid derivatives and analogs are useful as hypoglycemic and hypocholesterolemic agents.

  某些3-(苯基，色满-2-基，苯并呋喃-5-基或苯并噁唑-5-基)-2-(羟基或巯基)丙酸衍生物和类似物可用作降血糖和降胆固醇剂。
• Synthesis of five-membered halo enol lactone analogs of .alpha.-amino acids: potential protease suicide substrates
  作者：Michael J. Sofia、Prasun K. Chakravarty、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00167a032

  日期：1983.9