3-(2-phenoxyethoxy)-1-propanol | 147894-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-phenoxyethoxy)-1-propanol
• 英文别名: 3-(2-Phenoxyethoxy)propan-1-ol
• CAS: 147894-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UVXUILIZHWEGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenoxyethoxy)-1-propanol 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到3-(2-phenoxyethoxy)-1-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自人类免疫缺陷病毒的蛋白酶的抑制剂：一系列含有二羟基乙烯过渡态等排体的化合物的合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多含有二羟基乙烯等排物的潜在HIV蛋白酶抑制肽，并评估了它们在细胞培养物中的酶结合亲和力和抗病毒活性。从先前报道的活性肽A的模板中，评估在N-和C-末端基团上的修饰以潜在维持所得肽的良好抑制活性。在发现的活性肽中，肽X显示出有效的酶抑制活性。有趣的是，先前报道的用于制备非常活性的HIV蛋白酶抑制肽的有效的1（S）-氨基-2（R）-羟基茚满C-末端基团不能应用于肽XVIII的模板。以肽A的X射线晶体结构为起点，研究了肽XVIII的分子模型，以便研究活性部位裂口中肽XVIII的可能构象。获得了肽A和XVIII的相对结合构象，尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力差的原因尚不十分清楚。然而，更重要的是，发现肽XVIII在HIV-1 / PBMC分析中显示出比参考肽A更有效的抗病毒活性，参考肽A先前据报道在该分析中的功效与逆转录酶抑制剂AZT大致相等。尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00060a001
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 、 1,3-丙二醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(2-phenoxyethoxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  来自人类免疫缺陷病毒的蛋白酶的抑制剂：一系列含有二羟基乙烯过渡态等排体的化合物的合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多含有二羟基乙烯等排物的潜在HIV蛋白酶抑制肽，并评估了它们在细胞培养物中的酶结合亲和力和抗病毒活性。从先前报道的活性肽A的模板中，评估在N-和C-末端基团上的修饰以潜在维持所得肽的良好抑制活性。在发现的活性肽中，肽X显示出有效的酶抑制活性。有趣的是，先前报道的用于制备非常活性的HIV蛋白酶抑制肽的有效的1（S）-氨基-2（R）-羟基茚满C-末端基团不能应用于肽XVIII的模板。以肽A的X射线晶体结构为起点，研究了肽XVIII的分子模型，以便研究活性部位裂口中肽XVIII的可能构象。获得了肽A和XVIII的相对结合构象，尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力差的原因尚不十分清楚。然而，更重要的是，发现肽XVIII在HIV-1 / PBMC分析中显示出比参考肽A更有效的抗病毒活性，参考肽A先前据报道在该分析中的功效与逆转录酶抑制剂AZT大致相等。尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00060a001

文献信息

• Thiophenazofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente auf Basis von m-Phenylendiamin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0381974A2

  公开（公告）日：1990-08-16

  Thiophenazofarbstoffe der Formel in der X Cyano oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Y Halogen, Hydroxy, Mercapto, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-­Alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, C₅-C₇-Cycloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, Z Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenyl­sulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=CB¹B² oder -CH=N-B³, wobei B¹ und B² unabhängig voneinander für Cyano, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₆-Alkenyloxycarbonyl oder ein Rest B¹ oder B² für Cyano und der andere für C₁-C₄-Alkylsulfonyl, gegebenen­falls substituiertes Phenyl, Benzoyl, Phenylsulfonyl oder Carbamoyl und B³ für Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Phenylamino stehen, R¹ C₁-C₄-Alkoxy, R² Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl oder R³, R³ einen Rest der Formel CH₂-CH(OR⁵)-CH₂R⁶ und R⁴ gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkanoylamino oder gegebenenfalls substituiertes Benzoylamino bedeuten, wobei R⁵ für Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkanoyl, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder C₁-C₁₀-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, wobei die Alkylgruppen der genannten Substituenten durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, und R⁶ für Chlor, Brom oder gegebenenfalls substituiertes Hydroxy stehen, und ihre Verwendung zum Färben von textilen Fasern.

  式中的噻吩并染料 其中 X 氰基或 C₁-C₄- 烷氧基羰基、 Y 卤素、羟基、巯基、任选取代的 C₁-C₆- 烷氧基、C₅-C₇-环烷氧基、任选取代的苯氧基、任选取代的 C₁-C₆- 烷硫基、C₅-C₇-环烷基硫代、任选取代的苯基硫代、C₁-C₆-烷基磺酰基或任选取代的苯基磺酰基、 Z 是硝基、氰基、C₁-C₄-烷酰基、苯甲酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基、苯基磺酰基或式 -CH=CB¹B² 或 -CH=N-B³的基团，其中 B¹ 和 B² 相互独立地是氰基、任选取代的 C₁-C₆-烷氧基羰基或 C₃-C₆-烯氧基羰基，或一个基团 B¹ 或 B² 为氰基，另一个基团为 C₁-C₄-烷基磺酰基、B³代表羟基、C₁-C₄-烷氧基、苯氧基或苯基氨基、 R¹ 是 C₁-C₄-烷氧基、 R² 是氢、任选取代的 C₁-C₁₀ 烷基或 R³、 R³ 是式 CH₂-CH(OR⁵)-CH₂R⁶ 的基团，且 R⁴ 是任选取代的 C₁-C₆-alkanoylamino 或任选取代的苯甲酰氨基，其中 R⁵ 是氢、C₁-C₁₀-烷酰基、C₁-C₁₀-烷氧基羰基或 C₁-C₁₀-单烷基或二烷基氨基甲酰基，上述取代基的烷基有可能被氧原子打断，以及 R⁶ 代表氯、溴或任选取代的羟基、 以及它们在纺织纤维染色中的用途。
• US5145952A
  申请人：——

  公开号：US5145952A

  公开（公告）日：1992-09-08
• Inhibitors of the protease from human immunodeficiency virus: synthesis, enzyme inhibition, and antiviral activity of a series of compounds containing the dihydroxyethylene transition-state isostere
  作者：Suvit Thaisrivongs、Steve R. Turner、Joseph W. Strohbach、Ruth E. TenBrink、W. Gary Tarpley、Thomas J. McQuade、Robert L. Heinrikson、Alfredo G. Tomasselli、John O. Hui、W. Jeffrey Howe

  DOI：10.1021/jm00060a001

  日期：1993.4

  A number of potential HIV protease inhibitory peptides that contain the dihydroxyethylene isostere were prepared and evaluated for their enzyme binding affinity and antiviral activity in cell cultures. From the template of a previously reported active peptide A, modifications at the N- and C-terminal groups were assessed for potential maintenance of good inhibitory activity of the resulting peptides

  制备了许多含有二羟基乙烯等排物的潜在HIV蛋白酶抑制肽，并评估了它们在细胞培养物中的酶结合亲和力和抗病毒活性。从先前报道的活性肽A的模板中，评估在N-和C-末端基团上的修饰以潜在维持所得肽的良好抑制活性。在发现的活性肽中，肽X显示出有效的酶抑制活性。有趣的是，先前报道的用于制备非常活性的HIV蛋白酶抑制肽的有效的1（S）-氨基-2（R）-羟基茚满C-末端基团不能应用于肽XVIII的模板。以肽A的X射线晶体结构为起点，研究了肽XVIII的分子模型，以便研究活性部位裂口中肽XVIII的可能构象。获得了肽A和XVIII的相对结合构象，尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力差的原因尚不十分清楚。然而，更重要的是，发现肽XVIII在HIV-1 / PBMC分析中显示出比参考肽A更有效的抗病毒活性，参考肽A先前据报道在该分析中的功效与逆转录酶抑制剂AZT大致相等。尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力