(S)-(+)-(1-Methylheptyl) phenyl ether | 54739-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-(1-Methylheptyl) phenyl ether
• 英文别名: (+)(S)-2-octyl phenyl ether；(S)-(octan-2-yloxy)benzene；(S)-(+)-2-Phenoxyoctan；[(2S)-octan-2-yl]oxybenzene
• CAS: 54739-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: NFNYRLJUUZSODO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 37.0h， 生成 (S)-(+)-(1-Methylheptyl) phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Configuration of Alcohols withO-Alkyl-N,N′-dicyclohexylisoureas

  摘要：

  (S)-(+)-N,N′-二环己基-O-(1-甲基庚基)异脲[(S)-2]在环己烷中与乙酸反应，生成(R)-(-)-(1-甲基庚基)乙酸酯[(R)-3]，100%发生构型反转。异脲 (R)- 2 与苯酚的反应也进行了构型反转（99.8%），生成的 (S)-(+)-(1- 甲基庚基) 苯醚 [(S)-4]为主要产物；同时还分别生成了具有光学活性的 2-和 4-(1-甲基庚基) 苯酚 [(S)-5]和 [(S)-6]。除了氢化物转变产生的其他副产物外，这些副产物证明了该机制是通过甲基庚基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26495

文献信息

• Preparation of alkyl-aryl ethers and thioethers
  作者：Ian M. Downie、Harry Heaney、Graham Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81713-0

  日期：1988.1

  involves no molecular rearrangement, and which is also stereospecific, for the preparation of alkyl-aryl ethers and thioethers is described. Stable alkoxyphosphonium salts, R-O-P(NMe2)3 PF6-, have been prepared and treated with phenols and thiophenols, under basic conditions, to yield the corresponding alkyl-aryl ethers and thioethers respectively.

  描述了一种不涉及分子重排并且也是立体定向的用于制备烷基-芳基醚和硫醚的方法。已经制备了稳定的烷氧基phosph盐ROP（NMe 2）3 PF 6-，并在碱性条件下用苯酚和硫酚处理，分别得到相应的烷基-芳基醚和硫醚。
• Iridium-Catalyzed, Intermolecular Hydroetherification of Unactivated Aliphatic Alkenes with Phenols
  作者：Christo S. Sevov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4052153

  日期：2013.6.26

  Metal-catalyzed addition of an O-H bond to an alkene is a desirable process because it allows for rapid access to ethers from abundant starting materials without the formation of waste, without rearrangements, and with the possibility to control the stereoselectivity. We report the intermolecular,, metal-catalyzed addition of phenols to unactivated alpha-olefins. Mechanistic studies of this rare catalytic reaction revealed a dynamic mixture of resting states that undergo O-H bond oxidative addition and subsequent olefin insertion to form ether products.
• Downie,I.M. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 357 - 358
  作者：Downie,I.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DOWNIE, IAN M.;HEANEY, HARRY;KEMP, GRAHAM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2619-2624
  作者：DOWNIE, IAN M.、HEANEY, HARRY、KEMP, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——