ethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate | 886197-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 886197-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 276.267
• InChiKey: NQAYFYKBDBXNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluoro-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 硝酸 作用下， 生成 ethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023

文献信息

• Ion channel modulators and methods of use
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20060160817A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  In general, the invention relates to compounds useful as ion channel modulators. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and/or calcium channels.

  一般而言，这项发明涉及作为离子通道调节剂有用的化合物。现在已经发现，本发明的化合物及其药用合成物可作为电压门控钠通道和/或钙通道的抑制剂。
• Ion Channel Modulators and Methods of Uses
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20100184753A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  In general, the invention relates to compounds useful as ion channel modulators. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and/or calcium channels.

  通常，本发明涉及作为离子通道调节剂有用的化合物。现已发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作电压门控钠通道和/或钙通道的抑制剂。
• ION CHANNEL MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：MARTINBOROUGH ESTHER

  公开号：US20120270318A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  In general, the invention relates to compounds useful as ion channel modulators. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and/or calcium channels.

  一般地，本发明涉及用作离子通道调节剂的化合物。现已发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作电压门控钠通道和/或钙通道的抑制剂。
• Ion channel modulators and methods of uses
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08236815B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  The invention relates to ion channel modulators of formula Ia, pharmaceutical compositions thereof, and to methods of treating diseases using such compounds where activation or hyperactivity of calcium and/or sodium ion channels is implicated in the disease state.

  本发明涉及公式Ia的离子通道调节剂、其制药组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法，其中钙离子和/或钠离子通道的激活或过度活跃与疾病状态有关。
• US7767680B2
  申请人：——

  公开号：US7767680B2

  公开（公告）日：2010-08-03