[(2S)-1-(1-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enyl] benzoate | 138116-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [(2S)-1-(1-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enyl] benzoate
• CAS: 138116-20-8；138116-26-4
• 化学式: C₃₅H₃₀O₇
• 分子量: 562.619
• InChiKey: FSCALHGQIPAOLZ-XZEQTHJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-(1-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enyl] benzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2S)-2-hydroxy-1-(1-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-2-methylpent-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain. Total synthesis of fridamycin E

  摘要：

  An effective approach for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain was developed. Tin-lithium exchange of arylstannane 5 followed by the reaction with chiral aldehyde 6 gave the desired adduct 7. Total synthesis of (R)-(+)-fridamycin E was accomplished.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93439-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基锂 作用下， 反应 14.5h， 生成 [(2S)-1-(1-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain. Total synthesis of fridamycin E

  摘要：

  An effective approach for introducing vineomycin-fridamycin-type side chain was developed. Tin-lithium exchange of arylstannane 5 followed by the reaction with chiral aldehyde 6 gave the desired adduct 7. Total synthesis of (R)-(+)-fridamycin E was accomplished.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93439-7