苯基三甲基甲硅烷基甲基亚砜 | 18789-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基三甲基甲硅烷基甲基亚砜
• 英文名称: Phenyl trimethylsilylmethyl sulfoxide
• 英文别名: Trimethylsilylmethyl-phenyl-sulfoxyd；Trimethylsilylmethyl phenyl sulfoxide；benzenesulfinylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 18789-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₆OSSi
• 分子量: 212.388
• InChiKey: ZJFZZKPMGLNOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲基甲硅烷基甲基亚砜 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到phenyl (trimethylsilyloxy)methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种将卤代烷转化为同源醛的新方法

  摘要：

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77784-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到苯基三甲基甲硅烷基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  一种将卤代烷转化为同源醛的新方法

  摘要：

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77784-7

文献信息

• A new method for converting alkyl halides to homologous aldehydes
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77784-7

  日期：1980.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium can be alkylated and the product hydrolysed to the aldehydes by oxidation and rearrangement.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。
• The electronic effect of XMe3 and CH2XMe3(X = Si, Ge, Sn, or Pb) substituents in organometallic sulphides. A kinetic and photoelectron spectroscopic study
  作者：Francesco Paolo Colonna、Roberto Danieli、Giuseppe Distefano、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/p29760000306

  日期：——

  For organometallic sulphides p-Me3XC6H4SMe (I), p-Me3XCH2C6H4 SMe (II), and PhSCH2XMe3(III)(X = Si, Ge. Sn, or Pb) the oxidation rates with perbenzoic acid have been measured spectrophotometrically at 25° and compared with the ionization energies obtained by u.v. photoelectron spectroscopy measurements. From the results obtained for sulphides (I), +I, (p→d)π and hyperconjugative contributions almost

  对于有机金属硫化物p -Me 3 XC 6 H 4 SMe（I），p -Me 3 XCH 2 C 6 H 4 SMe（II）和PhSCH 2 XMe 3（III）（X = Si，Ge.Sn或Pb ）已在25°分光光度法测量了过苯甲酸的氧化速率，并将其与通过uv光电子能谱测量获得的电离能进行了比较。从硫化物（I）+ I，（p → d）π的结果超共轭作用几乎抵消了；对于系列（II）和（III），CH 2 XMe 3基团的电子释放特征证实了C-金属超共轭的重要性。还研究了溶剂对标题化合物氧化速率的影响，并进行了详细讨论。
• Silicon-containing carbanions. III. Synthesis of vinyl sulfoxides via 1-trimethylsilyl-1-(phenylsulfinyl)methyllithium
  作者：Francis A. Carey、Oscar Hernandez

  DOI：10.1021/jo00955a021

  日期：1973.7
• AGER D. J.; COOKSON R. C., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1677-1680
  作者：AGER D. J.、 COOKSON R. C.

  DOI：——

  日期：——
• DesMarteau Darryl D., Petrov Viacheslav A., Montanari Vittorio, Pregnolat+, J. Org. Chem, 54 (1994) N 10, S 2762-2765
  作者：DesMarteau Darryl D., Petrov Viacheslav A., Montanari Vittorio, Pregnolat+

  DOI：——

  日期：——