(+/-)-3,4-dihydro-2-hydroxy-1H-naphthalen-1-one oxime | 915131-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-2-hydroxy-1H-naphthalen-1-one oxime
• 英文别名: Hydroxytetralonoxim；1-hydroxyimino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 915131-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LFFDEKMMOVXTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dihydro-2-hydroxy-1H-naphthalen-1-one oxime 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-)-cis-1-amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4-Aminochroman-3-ol 和 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 对映体纯异构体的化学酶法制备

  摘要：

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600385
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-tetralone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-2-hydroxy-1H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  4-Aminochroman-3-ol 和 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 对映体纯异构体的化学酶法制备

  摘要：

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600385

文献信息

• Boggs, Roger A.; Hasan, Fariza B.; Mahoney, J. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Boggs, Roger A.、Hasan, Fariza B.、Mahoney, J. Barry、Mehta, Avi C.、Palumbo, Catherine M. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——