12-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-9-carboxylic acid | 60070-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 12-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 15-acetyloxytetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-1-carboxylic acid
• CAS: 60070-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ZKFWGWXNKDTHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-9-carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-Tetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dibenzotetracyclic derivatives. II. Synthesis of 9-aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracenes.

  摘要：

  报告了 9-氨基烷基-9，10-二氢-9，10-甲桥蒽 (2) 的合成。关键的中间体 9-甲酰基-9，10-二氢-9，10-甲桥蒽 (4) 是由 9-氨基-12-羟基-9，10-二氢-9，10-乙桥蒽 (3b) 通过亚硝酸脱氨合成的。氨基醇 (3b) 由蒽-9-甲醛开始，分 5 步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1806
• 作为产物：
  描述：

  12-Acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-9-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 12-acetoxy-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dibenzotetracyclic derivatives. II. Synthesis of 9-aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracenes.

  摘要：

  报告了 9-氨基烷基-9，10-二氢-9，10-甲桥蒽 (2) 的合成。关键的中间体 9-甲酰基-9，10-二氢-9，10-甲桥蒽 (4) 是由 9-氨基-12-羟基-9，10-二氢-9，10-乙桥蒽 (3b) 通过亚硝酸脱氨合成的。氨基醇 (3b) 由蒽-9-甲醛开始，分 5 步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1806

文献信息

• Organic tricyclic compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04224344A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Novel 9-aminoalkyl-methanoanthracenes of the formula: ##STR1## wherein A is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.3 -C.sub.4 alkenylene and R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, ar(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl or polyhalo(C.sub.2 -C.sub.4)alkyl or, when taken together with the adjacent nitrogen atom, they may form a 5 to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may contain an additional hetero atom, and their non-toxic salts, which are useful as anti-anxiety, anti-depressant, major tranquilizer, anti-histamine and anti-allergy drugs and can be prepared through a novel key intermediate, i.e., 9-formyl-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracene, by various methods.

  新型9-氨基烷基-甲基蒽的化学式为：其中A为C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.3 -C.sub.4烯基，R.sub.1和R.sub.2分别为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.3 -C.sub.4烯基、C.sub.3 -C.sub.4炔基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、ar(C.sub.1 -C.sub.3)烷基或多卤(C.sub.2 -C.sub.4)烷基，或者与相邻氮原子结合时，它们可以形成一个含氮的5至7元杂环，该环可能含有额外的杂原子，以及它们的无毒盐。这些化合物可用作抗焦虑、抗抑郁、镇静剂、抗组织胺和抗过敏药物，并可通过一种新型关键中间体制备，即9-甲酰基-9,10-二氢-9,10-甲基蒽，通过各种方法制备。
• 2-Morpholine containing methano or ethano anthracene compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04045560A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Novel morpholine compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, aryl(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.3 -C.sub.6)cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl and n represents 1 or 2, and their non-toxic salts, which are useful as antidepressants and can be produced by various methods.

  新型吗啡啉化合物的分子式：##STR1##其中R.sub.1代表氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.3 -C.sub.5烯基、芳基(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.3 -C.sub.6)环烷基(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，n代表1或2，以及它们的无毒盐，可用作抗抑郁药，并可通过各种方法生产。
• 9-Formyl-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracene
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04358620A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  Novel 9-aminoalkyl-methanoanthracenes of the formula: ##STR1## wherein A is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.3 -C.sub.4 alkenylene and R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, ar(C.sub.1 -C.sub.3)alkyl or polyhalo(C.sub.2 -C.sub.4)alkyl or, when taken together with the adjacent nitrogen atom, they may form a 5 to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic ring which may contain an additional hetero atom, and their non-toxic salts, which are useful as anti-anxiety, anti-depressant, major tranquilizer, anti-histamine and anti-allergy drugs and can be prepared through a novel key intermediate, i.e. 9-formyl-9,10-dihydro-9,10-methanoanthracene, by various methods.

  公式如下：##STR1## 其中A为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.3-C.sub.4烯基，R.sub.1和R.sub.2分别为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.4烯基、C.sub.3-C.sub.4炔基、C.sub.3-C.sub.6环烷基(C.sub.1-C.sub.3)烷基、ar(C.sub.1-C.sub.3)烷基或多卤素(C.sub.2-C.sub.4)烷基，或者与相邻的氮原子一起形成一个含氮杂环的5-7元环，该杂环可以包含一个额外的杂原子，其非毒性盐可用作抗焦虑、抗抑郁、镇静剂、抗组胺和抗过敏药物，可以通过一种新的关键中间体即9-甲酰基-9,10-二氢-9,10-甲基蒽制备。
• Verfahren zur Herstellung von 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracen-9-carbonsäuren durch Oxidation der entsprechenden Aldehyde
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0878459A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracen-9-carbonsäuren werden durch Oxidation der entsprechenden Aldehyde in besonders vorteilhafter Weise erhalten, wenn man die Oxidation mit Sauerstoff oder einem Sauerstoff enthaltenden Gas und in Gegenwart eines Katalysators und eines organischen Verdünnungsmittels durchführt.

  9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽-9-羧酸是通过氧化相应的醛类得到的，如果氧化是在有催化剂和有机稀释剂存在的情况下，用氧气或含氧气体进行，会特别有利。
• SUNAGAWA MAKOTO; SATO HIROMI; KATSUBE JUNKI; YAMAMOTO HISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 8, 1806-1812
  作者：SUNAGAWA MAKOTO、 SATO HIROMI、 KATSUBE JUNKI、 YAMAMOTO HISAO

  DOI：——

  日期：——