2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 655247-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2,3-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• CAS: 655247-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: UXKOQZFUOOUYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perchlorate 、 [Ru(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)₂Cl₂]*2H₂O 、 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以67%的产率得到[2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-κN(7),κN(8)]bis(4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline-κN(1),κN(10))ruthenium diperchlorate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物[Ru（4,7-dmp）（bdip）] 2+和[Ru（bpy）2（bdip）]的DNA结合趋势和光谱性质的实验和密度泛函理论（DFT）研究。2+（4,7-dmp = 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉，bdip = 2-（1,3-Benzodioxol-4-yl）-1 H-咪唑[4,5- f ] [1 ，10]菲咯啉，bpy = 2,2'-联吡啶）

  摘要：

  新的配体bdip（= 2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉）及其Ru II配合物[Ru（4,7- dmp）2（bdip）] 2+（1 ; 4,7-dmp = 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉）和[Ru（bpy）2（bdip）] 2+（2 ; bpy = 2，合成了2'-联吡啶，并通过元素分析，MS，1 H-NMR和循环伏安法进行了表征。1和2的DNA结合特性通过不同的分光光度法和粘度测量以及平衡渗析和圆二色谱（CD）光谱研究了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的合成。结果表明，两种配合物均通过插层与DNA结合，并且（聚吡啶）钌（II）配合物的辅助配体对配合物的光谱特性和DNA结合行为具有重要影响。这些复合物的理论研究也通过密度泛函理论（DFT）方法进行。DFT计算证实了复合物的DNA结合亲和力以及一些电化学和光谱性质的趋势。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790188
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌配合物[Ru（4,7-dmp）（bdip）] 2+和[Ru（bpy）2（bdip）]的DNA结合趋势和光谱性质的实验和密度泛函理论（DFT）研究。2+（4,7-dmp = 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉，bdip = 2-（1,3-Benzodioxol-4-yl）-1 H-咪唑[4,5- f ] [1 ，10]菲咯啉，bpy = 2,2'-联吡啶）

  摘要：

  新的配体bdip（= 2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉）及其Ru II配合物[Ru（4,7- dmp）2（bdip）] 2+（1 ; 4,7-dmp = 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉）和[Ru（bpy）2（bdip）] 2+（2 ; bpy = 2，合成了2'-联吡啶，并通过元素分析，MS，1 H-NMR和循环伏安法进行了表征。1和2的DNA结合特性通过不同的分光光度法和粘度测量以及平衡渗析和圆二色谱（CD）光谱研究了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的合成。结果表明，两种配合物均通过插层与DNA结合，并且（聚吡啶）钌（II）配合物的辅助配体对配合物的光谱特性和DNA结合行为具有重要影响。这些复合物的理论研究也通过密度泛函理论（DFT）方法进行。DFT计算证实了复合物的DNA结合亲和力以及一些电化学和光谱性质的趋势。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790188

文献信息

• Effects of the ancillary ligands of polypyridyl ruthenium(II) complexes on the DNA-binding and photocleavage behaviors
  作者：Li-Feng Tan、Hui Chao、Kang-Cheng Zhen、Jun-Jie Fei、Fang Wang、Yang-Fan Zhou、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1016/j.poly.2007.08.025

  日期：2007.11

  The new polypyridyl ligand MIP MIP=2-(2,3-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline} and its ruthenium(II) complexes [Ru(phen)(2)(MIP)](2+) (1) (phen = 1,10-phenanthroline) and [Ru(dmp)(2)(MIP)](2+) (2) (dmp = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized by elemental analysis, MS and H-1 NMR spectroscopy. The DNA-binding properties of the two complexes to calf-thymus DNA (CT-DNA) were investigated by different spectrophotometric methods and viscosity measurements, as well as equilibrium dialysis and circular dichroism spectroscopy. The results suggest that complex I binds to CT-DNA through intercalation, and complex 2 binds to CT-DNA via a partial intercalative mode. This difference in binding mode probably is caused by the different ancillary ligands. Also, when irradiated at 400 nm, complex 1 was found to be a more-effective DNA-cleaving agent than complex 2. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.