N,N'-sulfonyl bis-L-valine dimethyl ester | 323178-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-sulfonyl bis-L-valine dimethyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]sulfamoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 323178-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: SFKPFAMBJXUDLI-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-sulfonyl bis-L-valine dimethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到bis-valine N,N'-sulfone
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺晶格重组形成尺寸受控的分子阵列和凝胶形成系统

  摘要：

  通过使用具有一般结构Aa-NH-SO 2 -NH-Aa（Aa =氨基酸）。一种用于1D偏爱单独组件不是为凝胶化的充分条件，从涉及磺酰胺酯的研究变得明显1 - 5。通过使磺酰胺前体的二酸与各种胺通过盐桥形成围绕磺酰胺核心的包封物，在不阻碍单向生长的情况下降低结晶趋势。该策略卓有成效，可以通过改变酸和胺成分来形成多种溶剂的凝胶。十二烷基胺或苄基胺的使用可以通过烷基链分离或π-π相互作用稳定分子层，从而改善了凝胶化趋势，而氨基酸侧链的性质（尤其是旋转自由度和疏水性）则直接影响了凝胶化。决定溶剂的偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.201604911
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-sulfonyl bis-L-valine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺晶格重组形成尺寸受控的分子阵列和凝胶形成系统

  摘要：

  通过使用具有一般结构Aa-NH-SO 2 -NH-Aa（Aa =氨基酸）。一种用于1D偏爱单独组件不是为凝胶化的充分条件，从涉及磺酰胺酯的研究变得明显1 - 5。通过使磺酰胺前体的二酸与各种胺通过盐桥形成围绕磺酰胺核心的包封物，在不阻碍单向生长的情况下降低结晶趋势。该策略卓有成效，可以通过改变酸和胺成分来形成多种溶剂的凝胶。十二烷基胺或苄基胺的使用可以通过烷基链分离或π-π相互作用稳定分子层，从而改善了凝胶化趋势，而氨基酸侧链的性质（尤其是旋转自由度和疏水性）则直接影响了凝胶化。决定溶剂的偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.201604911

文献信息

• Cyclosulfamides as Constraint Dipeptides: The Synthesis and Structure of Chiral Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides: Evaluation of the Toxicity
  作者：Amel Bendjeddou、Houria Djebbar、Malika Berredjem、Z'Hour Hattab、Zine Regainia、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426500500327014

  日期：2006.7.1

  A general synthesis for the preparation of chiral N-N′ substituted 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides has been developed beginning with proteogenic amino acid, sulfuryl chloride, and dibromoethane. The selected chemistry and spectral properties of these compounds are examined. Overall, routes described are applicable to the synthesis of a variety of constrained dipeptidal sulfamides representing novel

  从蛋白质氨基酸、磺酰氯和二溴乙烷开始，已经开发了用于制备手性 NN' 取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的一般合成方法。检查这些化合物的选定化学和光谱特性。总体而言，所描述的路线适用于代表新型拟肽支架的各种受限二肽磺酰胺的合成。
• Ring-Closing Metathesis Strategies to Cyclic Sulfamide Peptidomimetics
  作者：Joseph M Dougherty、Donald A Probst、Randall E Robinson、Joel D Moore、Thomas A Klein、Kelley A Snelgrove、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00885-1

  日期：2000.12

  sulfamides and sulfonyl carbamates to generate both symmetric and unsymmetric cyclic sulfamides. Two strategies are revealed, one centers on the RCM reaction of allylated sulfamides 9a–e to generate the C2-symmetric cyclic sulfamides 4a–e in high yields. A second RCM strategy utilizes the known sulfonyl carbamate 15 to prepare unsymmetric cyclic sulfamides 16 and 6 in two four-step sequences. Overall

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。
• Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods of synthesizing the same
  申请人：University of Kansas

  公开号：US06359129B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of

  提供了新的磺胺化合物和形成这些化合物的方法。创新的方法包括将一个模板开环磺胺化合物置于格氏催化剂存在下进行环闭合芳构反应，以产生一个杂环磺胺化合物。优点是，模板结构可以配有各种功能基团（例如，取代和未取代的氨基酸侧链、肽），以赋予化合物特定的性质。优选的杂环磺胺化合物由以下组成的公式代表：
• Ultrasonic assisted green protocol for the synthesis of sulfamides
  作者：Ismahene Grib、Billel Belhani、Khaoula Bechlem、Radia Bouasla、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1080/10426507.2017.1287184

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An improved environmentally benign method for synthesis of sulfamides under focused ultrasound irradiation and under solvent-free and catalyst-free conditions has been carried out by the reaction of amines or amino esters with sulfuryl chloride. This approach allows the synthesis of products in excellent yields and in short reaction time.

  图形摘要摘要通过胺或氨基酯与磺酰氯的反应，在聚焦超声辐射和无溶剂和无催化剂的条件下进行了一种改进的环境友好型磺酰胺合成方法。这种方法允许以极好的收率和较短的反应时间合成产物。
• Synthesis of New Pseudonucleosides Containing Sulfamylated Derivatives of Natural Amino Acids as Aglycone
  作者：Nour-Eddine Aouf、Ouassila Attoui、Abdelghani Djahoudi

  DOI：10.1080/07328319908044724

  日期：1999.6

  New chiral sulfahydantoins have been synthesized via alkaline cyclisation, starting from symetric sulfamide derivatives of natural amino acids. Tetraacetyl ribofuranose was used in the glycosylation step in order to obtain the pseudonucleosides in beta-anomeric configuration.