6-phenyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine | 105783-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 105783-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: JFAJXMLLUCWNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-6-phenyl-2,3-dihydro-furo [2,3-b] pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridine herbicides

  摘要：

  具有以下公式##STR1##的化合物：其中：R为氢，2-卤，2-(C.sub.1 -C.sub.4烷基)，2-三氟甲基，2-硝基，2-(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)，4-卤，2-卤-6-丁炔氧基，或2,6-二卤；R.sub.1为卤，C.sub.1 -C.sub.4烷基，三氟甲基或氰基，如果R为2-卤，2-甲基，2-硝基，2-甲氧基，2-三氟甲基或2,6-二卤，则R.sub.1也可以是氢；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5独立地为氢或甲基，或R.sub.3和R.sub.4一起形成键；X为O或S；前提是：a)如果R.sub.1为溴，R不是2,6-二氟；b)如果R.sub.1为氯，R不是2,6-二氯。

  公开号：

  US05260261A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 生成 6-phenyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的进一步分子内反应。呋喃并[2,3- ]吡啶和二氢吡喃并[2,3- ]吡啶的合成

  摘要：

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85497-0

文献信息

• Synthesis of Annulated Pyridines by Intramolecular Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction under Superheated Continuous Flow Conditions
  作者：Rainer E. Martin、Falk Morawitz、Christoph Kuratli、André M. Alker、Alexander I. Alanine

  DOI：10.1002/ejoc.201101538

  日期：2012.1

  materials was investigated and a scalable flow process was developed, providing facile access to a series of novel annulated pyridine building blocks. The effect of thermal volume expansion of solvents under superheated conditions was found to be significant and influenced the residence times considerably. To obtain meaningful and accurate residence times, flow rates need to be corrected for volume expansion

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。
• Further intramolecular reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of furo[2,3-]pyridines and dihydropyrano[2,3-]pyridines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85497-0

  日期：1986.1

  3-(3-Butynyloxy)- and 3-(4-pentnyloxy)-1,2,4-triazines undergo facile intramolecular Diels-Alder reactions to yield 2,3-dihydrofuro(2,3-)pyridines and dihydropyrano(2,3-)pyridines respectively. The former are readily dehydrogenated with DDQ to furo(2,3-)pyridines.

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。
• Synthesis of Furopyridines via Cycloaddition of Unactivated Nitriles with Tungsten-Substituted 1,3-Diene
  作者：Wen-Tai Li、Fang-Chun Lai、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja973915v

  日期：1998.5.1
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 431-432
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• US5260261A
  申请人：——

  公开号：US5260261A

  公开（公告）日：1993-11-09