methyl (R)-2-amino-2-methylpent-4-ynoate | 81136-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-amino-2-methylpent-4-ynoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-methylpent-4-ynoic acid；methyl (2R)-2-amino-2-methylpent-4-ynoate
• CAS: 81136-95-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WDFHOMLWGJQCEW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-amino-2-methylpent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 161.75h， 生成 (5R)-5-[5-[{2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanoyl}(methyl)amino]-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-pyridinyl]-2-methyl-D-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[5-[2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOYLMETHYLAMINO]-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)]-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 5- [5- [2- (3, 5-BIS (TRIFLUOROMÉTHYL) PHÉNYL) -2-MÉTHYLPROPANOYLMÉTHYLAMINO] -4- (4-FLUORO-2-MÉTHYLPHÉNYL) ] -2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK1

  摘要：

  该发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。

  公开号：

  WO2009138393A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3-methyl-5-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)morpholin-2-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-2-amino-2-methylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从 α,α-二取代的炔丙基氨基酯合成结构多样的 N-取代的含季碳小分子。

  摘要：

  含氮四元立构中心代表了药物化学中的重要基序。然而，由于它们固有的空间位阻性质，它们在小分子筛选集合中的代表性仍然不足。因此，非常需要开发合成途径来生成具有这种特殊特征的小分子。在此，我们描述了具有这种三维（3D）基序的结构不同的小分子的多样化集合的多样性导向合成（DOS）。随后的衍生化和立体选择性合成例证了该策略在药物发现和库富集方面的多功能性。化学信息学分析揭示了目标文库增强的 sp3 特征，并证明它代表了具有高支架多样性的生物多样性小分子的有吸引力的集合。

  DOI：

  10.1002/chem.201803143

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Novel Compounds
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20090286836A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。
• 5-[5-[2-(3,5-BIS(Trifluoromethyl)Phenyl)-2-MethylpropanoMethylpropanoylmethylamino]-4-(4-Fluoro-2-Methylphenyl)]-2-Pyridinyl-2-Alkyl-Prolinamide As NK1 Receptor Antagonists
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110060015A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了一个公式为(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R是C1-4烷基，对于需要抗NK1受体的疾病和状态的治疗是有益的。
• 5-[5-[2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOMETHYLPROPANOYLMETHYLAMINO]-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)]-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd.

  公开号：US20130143931A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R是C1-4烷基，有益于治疗对NK1受体拮抗有益的疾病和状况。
• 5-[5-[2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylpropanoMethylpropanoylmethylamino]-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)]-2 as NK1 receptor antagonists
  申请人：Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd

  公开号：US08344005B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为C1-4烷基，可用于治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和病况。