Cbz-D-Ala-Bt | 852629-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-D-Ala-Bt
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 852629-70-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: LREHLGSLFLKDDH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-Ala-Bt 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Cbz-D-Ala-L-Pro-Bt
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到Cbz-D-Ala-Bt
  参考文献：
  名称：

  A benzotriazole-mediated route to protected marine-derived hetero-2,5-diketopiperazines containing proline

  摘要：

  含脯氨酸的二肽苯并三唑酰胺被三乙胺环化成2,5-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c5ob00023h

文献信息

• A New Benzotriazole-Mediated Stereoflexible Gateway to Hetero-2,5-diketopiperazines
  作者：Jean-Christophe M. Monbaliu、Finn K. Hansen、Lucas K. Beagle、Matthew J. Panzner、Peter J. Steel、Ekaterina Todadze、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201103143

  日期：2012.2.27

  Open chain Cbz‐L‐aa1‐L‐Pro‐Bt (Bt=benzotriazole) sequences were converted into either the corresponding trans‐ or cis‐fused 2,5‐diketopiperazines (DKPs) depending on the reaction conditions. Thermodynamic tandem cyclization/epimerization afforded selectively the corresponding trans‐DKPs (69–75 %). Complementarily, tandem deprotection/cyclization led to the cis‐DKPs (65–72 %). A representative set of

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。
• Total Synthesis of Deoxy-solomonamide B by Mimicking Biogenesis
  作者：N. Vasudevan、K. Kashinath、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol503011g

  日期：2014.12.5

  A total synthesis of Deoxy-solomonamide B was accomplished starting from tryptophan in an efficient manner by mimicking the proposed biogenetic route. The present synthesis utilizes a crotylation, oxidative cleavage of the indole moiety, and macrolactamization as key steps. The use of the indole nucleus as a masked anthranilic acid unit paves the way for the easy synthesis of related macrocycles and natural products where the ortho-acyl aniline moiety is embedded into them, which otherwise is difficult to synthesize.