(R)-ethyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-3-((1-(3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thio)propanoate | 1443746-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-3-((1-(3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thio)propanoate
• CAS: 1443746-73-3
• 化学式: C₄₁H₄₆N₈O₇S₂
• 分子量: 826.998
• InChiKey: MBVCQAVFNSPWKY-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-赖氨酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 L-组氨酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.26h， 生成 (R)-ethyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-3-((1-(3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective and Practical Alkynylation of Thiols

  摘要：

  A thiol-alkynylation procedure utilizing the hypervalent iodine alkyne transfer reagent TIPS-ethynyl-benziodoxolone has been developed. This scalable reaction proceeds in five minutes at room temperature in an open flask using commercially available reagents. The scope of the reaction is broad, with a variety of phenolic, benzylic, heterocyclic, and aliphatic thiols undergoing alkynylation in excellent yield. The method is highly chemoselective as a vast array of functional groups are tolerated. The utility of the thiol-alkynylation in postsynthetic elaboration has been demonstrated through the facile installment of a fluorophore tag on a cysteine-containing peptide.

  DOI：

  10.1021/ja4044196