3-isopropyl-isoquinolin-1-ol | 7115-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-isoquinolin-1-ol
• 英文别名: 3-Isopropyl-isochinolin-1-ol；3-Isopropyl-2H-isoquinolin-1-one；3-propan-2-yl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 7115-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SOBBAXKRPMWJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  377.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-isoquinolin-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-(3',6'-di-t-butyl-2'-methoxy-1'-naphthyl)-3-isopropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性异喹啉基-萘甲酸酯配体的配合物的合成和结构。

  摘要：

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和

  DOI：

  10.1039/b907982c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-isopropyl-isoquinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性异喹啉基-萘甲酸酯配体的配合物的合成和结构。

  摘要：

  轴向手性配体1-（3'，6'-二叔丁基-2'-羟基-1'-萘基）-3-R-异喹啉的合成（R = H，Pr（i），Bu（t ））（LR-H）的描述。具有未取代的异喹啉基环的配体倾向于产生1：2的金属络合物。Li2（LH）2（THF）2（9），（LH）2Ti（OPr（i））2（12），Zn（LH）2（13）和[Mg（LH）2]的合成和晶体结构报告2（14）。配合物的形成是高度立体选择性的。1：2配合物中的配体具有相同的立体化学（即R，R和S，S但不具有R，S），而在双核镁化合物14中，桥接和非桥接配体LH具有相反的立体化学。LH-H与Pd（acac）2的反应提供了N，O螯合物Pd（acac）（LH）（10），而对于K2PtCl4，相同的配体仅充当N-供体，得到反式-PtCl 2（LH-H）2（11），其中OH基与两个氯化物配体之一氢键合。在异喹啉基环的3位带有叔丁基取代基的更大体积的配体与锌和

  DOI：

  10.1039/b907982c

文献信息

• A New Synthetic Method to 2-Pyridones
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Ramón Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1055/s-2000-6254

  日期：——

  We report here a simple procedure for the preparation of 4,6-disubstituted- and 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones and 3-substituted-isoquinol-1-ones, in good yields, from lithium dienediolates and nitriles.

  我们在此报道一种简单的制备4,6-二取代和3,4,6-三取代的2-嘧啶酮以及3-取代异喹啉-1-酮的方法，其产率良好，该方法涉及锂二烯二醇盐与腈的反应。
• Reaction of 3-substituted and 4-bromo-3-substituted isoquinolin-1-(2<i>h</i>)-ones with propargyl bromide
  作者：Cyril Odianose Usifoh

  DOI：10.1002/jhet.5570380307

  日期：2001.5

  Isoquinolinones were brominated using N-bromosuccinimide in dimethylformamide at room temperature to give 4-bromo-3-substituted isoquinolin-1-(2H)-ones. The reaction of these isoquinolinones with propargyl bromide in the presence of anhydrous potassium carbonate yielded N and O-alkylated products.

  在室温下，使用N-溴琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中溴化异喹啉酮，得到4-溴-3-取代的异喹啉-1-（2 H）-酮。这些异喹啉酮与炔丙基溴在无水碳酸钾存在下的反应产生N和O-烷基化产物。
• Isoquinoline compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujio Masakazu

  公开号：US20060094743A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to an isoquinoline compound represented by the following formula (I) or (II), an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a water adduct thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof, as well as an agent for the prophylaxis and/or treatment of a disease caused by hyperreactivity of poly(ADP-ribose)polymerase, containing the compound, and a poly(ADP-ribose)polymerase inhibitor containing the compound. In addition, this compound is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of cerebral infarction, particularly as an agent for the prophylaxis and/or treatment of acute cerebral infarction.

  本发明涉及一种由以下式(I)或(II)表示的异喹啉化合物，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水加合物，其水合物和其溶剂化物，以及一种含有该化合物的用于预防和/或治疗由多聚(ADP-核糖)聚合酶过度反应引起的疾病的药剂，以及一种含有该化合物的多聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂。此外，该化合物对于预防和/或治疗脑梗死非常有用，特别是对于预防和/或治疗急性脑梗死。
• 1,4-dicarbonyl-piperidyl derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10570116B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Compounds of the formula I in which Z, W, Q, R and Y have the meanings indicated in claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  式 I 的化合物 其中 Z、W、Q、R 和 Y 的含义如权利要求 1 所示，是 Tankyrase 的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 1-ISOQUINOLONE DERIVATIVES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993014086A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) 1-Isoquinolone derivatives and related compounds according to formula (I) wherein, Y is selected from the group consisting of H, OH, lower alkoxy, and halo; X is selected from the group consisting of H, lower alkyl acid, lower alkyl ester, and lower alkyl; and R1 is selected from the group consisting of H, alkenyl, lower alkyl, lower cycloalkyl, unsubstituted or substituted 3-spiro-1H-indane of structure (II) wherein R2 is H, OH, lower alkyl, lower alkoxy or halo, and 3-spiro-cycloalkyl of structure (III) wherein n is an integer from zero to six, provided that when R1 is spiro- X is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that when R1 is spiro-, X is H, and when R1 is H, alkenyl, lower alkyl or lower cycloalkyl substituted at the 3-position of the isoquinolone moiety and X is H or lower alkyl, the (2'-1H--tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl group cannot be at the 2(N) position, are useful as angiotensin II receptor antagonists. Also disclosed are methods of synthesis, intermediates, pharmaceutical formulations and methods of treatment.(FR) Dérivés d'isoquinolone-1 et composés apparentés répondant à la formule (I) dans laquelle Y est choisi dans le groupe composé de H, OH, alcoxy inférieur et halo; X est choisi dans le groupe composé de H, acide d'alkyle inférieur, ester d'alkyle inférieur et alkyle inférieur; et R1 spiro-1H-indane substitué ou non substitué de la structure dans laquelle R2 représente H, OH, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halo, et 3-spiro-cycloalkyle de la structure dans laquelle n représente un nombre entier compris entre zéro et six, à condition que, lorsque R1 représente spiro, X représente H, ou un sel pharmaceutiquement accepatble, à condition que, lorsque R1 représente spiro-, X représente H, et lorsque R1 représente H, alcényle, alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur substitué dans la position 3 de la fraction d'isoquinolone, et que X représente H ou alkyle inférieur, le groupe (2'-1H--tétrazol-5-yl)biphényl-4'-ylméthyle ne peut pas se trouver dans la position 2(N). Ces dérivés et composés sont utiles comme antagonistes du récepteur de l'angiotensine II. Des procédés de synthèse sont également décrits, ainsi que des intermédiaires, des formulations pharmaceutiques et des procédés de traitement.

  1-甲氧estionone衍生物及相关化合物，按照分子式(I)，其中，Y选自以下组：H、OH、低级醇和卤素；X选自以下组：H、低级烷酸、低级烷酯和低级烷基；而R1选自以下组：H、烯基、低级烷基、低级环烷基，或者未被取代或部分取代的3-环辛烷-1H-甲氧estionone的结构(II)，其中R2选自以下组：H、OH、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或者3-环烷基环辛烷的结构(III)，其中n为零到六的整数。此外，当R1为环烷基时，X选自H或低级烷基，而当R1选自H、烯基、低级烷基或低级环烷基并被3位置于甲氧estionone的环状基团时，其(X)不能与(2'-1H--tétrazol--5-yl)二苯基-4'-甲氧基在2(N)位。这些衍生物和化合物对角蛋白收缩抑制剂具有一定的用途。该文还描述了合成方法、中间体、药剂 formulations和治疗的方法。